ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate | 107751-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 107751-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FENLSHVHNCZLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.102 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(hydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Improved protocols for the selective deprotection of trialkylsilyl ethers using fluorosilicic acid

  摘要：

  Improvements for the application of aqueous fluorosilicic acid to the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of triisopropylsilyl ethers are described. Deprotection conditions have been optimized for cleavage selectivity, tolerance by acid-labile compounds, and cleavage rate. Mechanistic features of the desilylation reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00071a023
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 chromium(III) oxide 、 air 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Use of Liquid Phase Oxidation for the Preparation of Nuclearly Substituted Styrenes. I. Methyl p-Vinylbenzoate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a045

文献信息

• New Zinc Catalyst for Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1055/s-0037-1611824

  日期：2019.9

  bonds, and thus can be useful for the synthesis of allylic alcohols from α,β-unsaturated aldehydes and ketones. A new zinc complex was synthesized and applied in the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. Optimization of the reaction conditions showed that the presence a substoichiometric amount of methanol accelerates the process significantly. The reaction can proceed at very low catalyst

  抽象的 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。
• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• Ruthenium‐ <i>p‐</i> cymene Complex Side‐Wall Covalently Bonded to Carbon Nanotubes as Efficient Hybrid Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Matías Blanco、Sara Cembellín、Stefano Agnoli、José Alemán

  DOI：10.1002/cctc.202101442

  日期：2021.12.15

  Table of Contents here: Aiming to envision a greener character to the Ru-based transfer hydrogenation, a stepwise sidewall functionalization of a Ru-p-cymene complex on Single Walled Carbon Nanotubes was accomplished. Discrete units of Ru(II) complexes were attached at the walls of SWNT that perform the transfer hydrogenation of ketones to alcohols with excellent stability and recyclability, without Ru

  在此处插入目录文本：为了使基于 Ru 的转移氢化具有更环保的特征，在单壁碳纳米管上实现了 Ru- p-伞花烃复合物的逐步侧壁功能化。Ru(II) 络合物的离散单元连接在 SWNT 的壁上，以优异的稳定性和可回收性进行酮向醇的转移氢化，没有 Ru 浸出，具有广泛的范围和高达 192774 h -1 的TOF 0值。
• Chemoselective reduction of aldehydes and ketones by potassium diisobutyl-t-butoxy aluminum hydride (PDBBA)
  作者：Joo Yeon Kim、Won Kyu Shin、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.048

  日期：2018.8

  t-Butoxy derivatives of DIBALH [lithium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (LDBBA), sodium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (SDBBA), and potassium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (PDBBA)] were examined as chemoselective reducing agents of carbonyl compounds. Among them, PDBBA was found to be the most efficient for the reduction of aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in the presence

  研究了DIBALH的叔丁氧基衍生物[二异丁基叔丁氧基氢化铝（LDBBA），二异丁基叔丁氧基氢化钠（SDBBA）和二异丁基叔丁氧基氢化钾（PDBBA）]作为羰基化合物的化学选择还原剂。其中，在环境温度下，存在酯，酰胺和腈取代基的情况下，发现PDBBA对于将醛和酮还原为相应的醇最为有效。此外，最佳条件在酮存在下对醛的化学选择性更高。
• The Remarkable Solvent Effect on Zn(OAc)2-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Hiroki Ozasa、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.58.989

  日期：——

  The combination of Zn(OAc)2 and N,N-dimethylformamide was found to effectively hydrosilylate various ketones at room temperature. Furthermore, our protocol allows the chemoselective reduction of a formyl group in the presence of a ketone group.

  发现将Zn(OAc)2与N,N-二甲基甲酰胺结合，可在室温下有效对多种酮进行氢硅烷化反应。此外，我们的方案还能够选择性地还原含有酮基的醛基。