N,N-bis(p-ethyloxycarbonylbenzyl)amine | 131065-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(p-ethyloxycarbonylbenzyl)amine
• 英文别名: 4,4'-(2-aza-propanediyl)-di-benzoic acid diethyl ester；Bis-(4-aethoxycarbonyl-benzyl)-amin；4,4'-(2-Aza-propandiyl)-di-benzoesaeure-diaethylester；Diethyl 4,4'-[azanediylbis(methylene)]dibenzoate；ethyl 4-[[(4-ethoxycarbonylphenyl)methylamino]methyl]benzoate
• CAS: 131065-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ILMRAGWQUHFFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(p-ethyloxycarbonylbenzyl)amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-N-(N,N-bis(p-ethoxycarbonylbenzyl)formamidinyl)-2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-二芳基甲am概念的强效非经典核苷类抗病毒药。

  摘要：

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质

  DOI：

  10.1021/jm0309708
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酸乙酯 在 rhodium on aluminium 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以72%的产率得到N,N-bis(p-ethyloxycarbonylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secondary amines by rhodium catalyzed hydrogenation of nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a088

文献信息

• Über den Einfluss der Stellung bestimmter Substituenten im Benzolkern auf die katalytische Hydrierung der Cyangruppe
  作者：H. Rupe、Feiga Bernstein

  DOI：10.1002/hlca.19300130405

  日期：1930.7.1
• GALAN, AMALIA;DE, MENDOZA JAVIER;PRADOS, PILAR;ROJO, JAVIER;ECHAVARREN, A+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 452-454
  作者：GALAN, AMALIA、DE, MENDOZA JAVIER、PRADOS, PILAR、ROJO, JAVIER、ECHAVARREN, A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of secondary amines by rhodium catalyzed hydrogenation of nitriles
  作者：Amalia Galan、Javier De Mendoza、Pilar Prados、Javier Rojo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00001a088

  日期：1991.1
• Potent Nonclassical Nucleoside Antiviral Drugs Based on the <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylformamidine Concept
  作者：Carole Anastasi、Olivier Hantz、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Pascal Clayette、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Dominique Dormont、Françoise Gondois-Rey、Ivan Hirsch、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1021/jm0309708

  日期：2004.2.1

  New formamidine-3TC (3TC = 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine) analogues have been synthesized through various methods, and their antiviral activities (HIV, HBV) have been evaluated in vitro. Anti-HIV-1 in acutely infected MT-4 cells and peripheral blood monocellular cells (PBMCs) showed that compounds substituted by N,N-diarylformamidine side chains at the 4-N nucleic base position (compounds 3 and 8-11)

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质