(2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-4a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol | 938455-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-4a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol
• CAS: 938455-47-1
• 化学式: C₅₇H₇₀O₁₁
• 分子量: 931.176
• InChiKey: HDTINNWAPHWVQR-MQOABKLISA-N

物化性质

• 沸点：
  935.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-4a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-4a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26