dibenzyl (2R,3S,4R)-2-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-3-methyl-5-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1265173-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2R,3S,4R)-2-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-3-methyl-5-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1265173-16-7
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₈Si
• 分子量: 699.916
• InChiKey: IYVFRILDPUOFEX-ATMWWNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3S,4R)-2-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-3-methyl-5-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  详细介绍了我们的第二代salinosporamide A的合成。天然产物中存在的γ-内酰胺结构中的三个连续立体中心是通过D-阿拉伯糖支架的立体选择性官能化而建立的，包括Overman重排以产生高度拥挤的四取代碳中心。合成过程中的确定性反应之一是路易斯酸介导的吡喃糖结构的骨架重排，这使糖类支架得以实际转化为嵌入sali​​nosporamide A中的γ-内酰胺结构。使用苄基酯作为保护基由于位阻羧酸在合成结束时导致了一锅全局脱保护。

  DOI：

  10.1002/asia.201000602
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxy-3-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl-carbamate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 dibenzyl (2R,3S,4R)-2-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-3-methyl-5-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  详细介绍了我们的第二代salinosporamide A的合成。天然产物中存在的γ-内酰胺结构中的三个连续立体中心是通过D-阿拉伯糖支架的立体选择性官能化而建立的，包括Overman重排以产生高度拥挤的四取代碳中心。合成过程中的确定性反应之一是路易斯酸介导的吡喃糖结构的骨架重排，这使糖类支架得以实际转化为嵌入sali​​nosporamide A中的γ-内酰胺结构。使用苄基酯作为保护基由于位阻羧酸在合成结束时导致了一锅全局脱保护。

  DOI：

  10.1002/asia.201000602

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Yuji Kaiya、Jun-ichi Hasegawa、Takayuki Momose、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/asia.201000602

  日期：2011.1.3

  natural product were established by stereoselective functionalization of a D‐arabinose scaffold, including an Overman rearrangement to generate a highly congested tetrasubstituted carbon center. One of the definitive reactions in the synthesis was a Lewis acid mediated skeletal rearrangement of a pyranose structure, which enabled the practical conversion of the carbohydrate scaffold to the γ‐lactam structure

  详细介绍了我们的第二代salinosporamide A的合成。天然产物中存在的γ-内酰胺结构中的三个连续立体中心是通过D-阿拉伯糖支架的立体选择性官能化而建立的，包括Overman重排以产生高度拥挤的四取代碳中心。合成过程中的确定性反应之一是路易斯酸介导的吡喃糖结构的骨架重排，这使糖类支架得以实际转化为嵌入sali​​nosporamide A中的γ-内酰胺结构。使用苄基酯作为保护基由于位阻羧酸在合成结束时导致了一锅全局脱保护。