3-(β-ionilidene)-1-propyne | 103633-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(β-ionilidene)-1-propyne
• 英文别名: 3-(β-ionylidene)propyne；3-methyl-1-(2.6.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-hexadien-(1t.3)-yne-(5)；3-Methyl-1-(2.6.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-hexadien-(1t.3)-in-(5)
• CAS: 103633-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: VZHBEOMOYZVQPM-NROLCFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-ionilidene)-1-propyne 在 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-cis-12-deuteroretinal
  参考文献：
  名称：

  Broek, A. D.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 363 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-propynyl)-β-ionyl acetate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3-(β-ionilidene)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Assignment of the anomalous resonance Raman vibrations of bathorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a046

文献信息

• A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Keiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92860-0

  日期：1980.1

  Aldehydes are easily converted to 1-bromoolefins or terminal acetylenes by the use of Wittig reaction of bromomethylenetriphenylphosphorane which is prepared from bromomethyltriphenylphosphonium bromide with potassium tert-butoxide.

  通过使用由溴甲基三苯基溴化phosph与叔丁醇钾制得的溴亚甲基三苯基膦的维蒂希反应，可以容易地将醛转化为1-溴烯烃或末端乙炔。
• Retinoide-V. Synthese acetylenischer retinoide durch cadiot-chodkiewicz-kupplung
  作者：Henning Hopf、Norbert Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98288-1

  日期：1985.1

  The Cadiot-Chodkiewicz and related coupling reactions are shown to be valuable methods for the preparation of acetylenic (10, 15, 18) and diacetylenic retinoids (8).

  已证明Cadiot-Chodkiewicz和相关的偶联反应是制备炔类（10、15、18）和二炔类视黄醇（8）的有价值的方法。
• Berg, Ellen M. M. van den; Bent, Arie van der; Lugtenburg, Johan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 160 - 167
  作者：Berg, Ellen M. M. van den、Bent, Arie van der、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF 13-PERFLUOROALKYLATED RETINOIDS
  作者：Jiahong Ni、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1081/scc-120015380

  日期：2002.1.1

  11,12-Dehydro-13-perfluoroalkylretinoate esters (and retinonitriles) have been prepared in one step assembly of the retinoid skeleton via the " 16 + 4" strategy for retinoid synthesis.
• Efficient Synthesis of 11-cis-Retinoids
  作者：Babak Borhan、María L. Souto、Joann M. Um、Bishan Zhou、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1172::aid-chem1172>3.0.co;2-q

  日期：1999.4.1

  The light sensitivity and unstable nature of 11-cis-retinoids makes them ideal visual chromophores in nature. The synthesis of 11-cis-retinal analogues is of paramount importance in bioorganic studies of rhodopsin, the photoreceptor of the visual transduction pathway, but the instability of 11-cis-retinoids complicates their synthesis and there is no general synthetic route. Common strategies to the cis geometry have failed in the case of 11-cis-retinoids, and most often low yields and complex isomeric mixtures are obtained. Herein we report an efficient, general, and mild preparation of 11-cis-retinoids by semi-hydrogenation of 11-yne-retinoid precursors with Cu/Ag-activated zinc dust.