2-(triphenylsilyl)ethyl chloroformate | 1310360-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triphenylsilyl)ethyl chloroformate
• CAS: 1310360-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 366.919
• InChiKey: JDDPUHNUSHAQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80.0 °C
• 沸点：
  442.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylsilyl)ethyl chloroformate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-(triphenylsilyl)ethoxy)carbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基甲硅烷基）乙氧基羰基-（“Tpseoc”-）基团：一种新的基于硅的、氟化物可裂解的氧羰基保护基团，与 Boc-、Fmoc- 和 Cbz-基团高度正交

  摘要：

  从 2-（三苯基甲硅烷基）乙醇开始，开发了一种新的氧羰基保护基团，该基团可通过氟离子诱导的彼得森消除来裂解。已知的 2-(三苯基甲硅烷基)乙醇是通过使用空间位阻硼烷试剂 9-BBN 的硼氢化-氧化序列从市售的三苯基乙烯基硅烷制备的。随后将甲硅烷醇转化为其氯甲酸酯、咪唑基羧酸酯和对硝基苯基碳酸酯，并用于形成氨基甲酸酯和碳酸酯的标准方案。事实证明，Tpseoc 基团对用于去除叔丁酯和 t-Boc 基团的酸性条件具有很强的抵抗力。它还经受住了催化氢化、用吗啉、甲基肼和 Pd-试剂/烯丙基-清除剂组合的处理，以及裂解 Cbz-、Fmoc-、邻苯二甲酰亚胺和 Alloc 基团。Tpseoc-基团在 0°C 或室温下用 TBAF/CsF 处理后裂解，裂解时间从 <10 分钟起。到 24 小时。其正交性、易于裂解和紫外检测能力使 Tpseoc-基团成为其他广泛使用的硅基胺保护基团（如 Teoc-和 SES-基团）的有前途的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules16064695
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-(triphenylsilyl)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基甲硅烷基）乙氧基羰基-（“Tpseoc”-）基团：一种新的基于硅的、氟化物可裂解的氧羰基保护基团，与 Boc-、Fmoc- 和 Cbz-基团高度正交

  摘要：

  从 2-（三苯基甲硅烷基）乙醇开始，开发了一种新的氧羰基保护基团，该基团可通过氟离子诱导的彼得森消除来裂解。已知的 2-(三苯基甲硅烷基)乙醇是通过使用空间位阻硼烷试剂 9-BBN 的硼氢化-氧化序列从市售的三苯基乙烯基硅烷制备的。随后将甲硅烷醇转化为其氯甲酸酯、咪唑基羧酸酯和对硝基苯基碳酸酯，并用于形成氨基甲酸酯和碳酸酯的标准方案。事实证明，Tpseoc 基团对用于去除叔丁酯和 t-Boc 基团的酸性条件具有很强的抵抗力。它还经受住了催化氢化、用吗啉、甲基肼和 Pd-试剂/烯丙基-清除剂组合的处理，以及裂解 Cbz-、Fmoc-、邻苯二甲酰亚胺和 Alloc 基团。Tpseoc-基团在 0°C 或室温下用 TBAF/CsF 处理后裂解，裂解时间从 <10 分钟起。到 24 小时。其正交性、易于裂解和紫外检测能力使 Tpseoc-基团成为其他广泛使用的硅基胺保护基团（如 Teoc-和 SES-基团）的有前途的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules16064695