11,12-didehydroretinal | 25428-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-didehydroretinal
• 英文别名: (2E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trien-4-ynal
• CAS: 25428-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: CCIPSZHBYDDCKC-YSVSHSNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-didehydroretinal 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， -25.0~-15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  通过电子吸收，共振拉曼光谱和1 H和13 C NMR光谱以及通过其热异构化的HPLC分析揭示了β-胡萝卜素的11-顺式和11,11'-di-顺式异构体的独特性质

  摘要：

  与β-胡萝卜素的全反式和其他顺式异构体相比，11-顺式和11,11'-二顺式异构体表现出以下独特的性质。（1）B的波长ü + â†甲克-（0-0）这两种异构体的吸收是类似于清一色的反式异构体，并且不按它的蓝移的一般规则在发现其他单顺和二顺式异构体。它们的消光系数明显低于其他异构体。（2）这些异构体的C C拉伸拉曼线的频率与全反式的频率相同异构体，而没有按照高频率偏移的其他单中发现大势顺和二顺式异构体。由于11：11'-顺式异构体出现面外CH摆动和甲基摇摆模式而产生的拉曼线。（3）这些异构体的1 H化学位移表明甲基和烯属1 H原子在11-顺式弯曲的凹面之间存在严重的空间相互作用，而它们的13 C化学位移表明顺式C11 C12发生扭曲和极化键。（4）这些异构体的热异构化速率远高于15-顺式异构体，即先前已知的最不稳定的异构体。

  DOI：

  10.1039/a703763e
• 作为产物：
  描述：

  11,12-二去氢视黄醇 生成 11,12-didehydroretinal
  参考文献：
  名称：

  DANSHINA, S. V.;DRACHEV, A. L.;DRACHEV, L. A.;KAULEN, A. D.;MITSNER, B. I+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 307-312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoide-V. Synthese acetylenischer retinoide durch cadiot-chodkiewicz-kupplung
  作者：Henning Hopf、Norbert Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98288-1

  日期：1985.1

  The Cadiot-Chodkiewicz and related coupling reactions are shown to be valuable methods for the preparation of acetylenic (10, 15, 18) and diacetylenic retinoids (8).

  已证明Cadiot-Chodkiewicz和相关的偶联反应是制备炔类（10、15、18）和二炔类视黄醇（8）的有价值的方法。
• Olive; Mousseron-Canet; Dornand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 9, p. 3247 - 3252
  作者：Olive、Mousseron-Canet、Dornand

  DOI：——

  日期：——