(Z)-tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-3-nitroacrylate | 1536192-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-3-nitroacrylate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-(3-fluorophenyl)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1536192-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: RVPUZAPVEHPBCC-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (Z)-tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-3-nitroacrylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与β，β-二取代硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  我们已经开发和优化了丙二腈与β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性Michael反应。该反应由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化，产生高收率（最高98％）和立体选择性（最高ee 93％）的产物。其中一种加合物用作合成带有合成有价值的季手性中心的二氢吡咯衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500079