(2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-iodo)propyltetrahydropyran | 237057-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-iodo)propyltetrahydropyran
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-decyloxan-2-yl]-3-iodopropoxy]-dimethylsilane
• CAS: 237057-53-3
• 化学式: C₃₀H₆₃IO₃Si₂
• 分子量: 654.904
• InChiKey: PJOAQSNNAUGGKF-BPXGVECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-iodo)propyltetrahydropyran 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Quinone-mucocin
  参考文献：
  名称：

  醌-非丙酮产乙酸原素：一类新的天然产物杂种的合成和复合物I抑制研究。

  摘要：

  合成了天然产物杂种醌-粘菌素和醌-鳞霉素D。在这些杂种中，将无水产乙酸原粘蛋白和粘蛋白D的丁烯内酯单元交换为天然复合物I底物泛醌的醌部分。对于这两种合成，都采用了模块化，高度收敛的方法。醌-粘蛋白由四氢吡喃（THP）组分1，四氢呋喃（THF）单元2和醌前体3构成。选择了立体选择性有机金属偶联反应，以将THP单元添加到分子的其余部分。 。在最后一步中，使用硝酸铈（IV）铵（CAN）作为氧化剂可氧化成游离醌。醌-squamocin D以类似的方式从手性侧链溴化物16，中心双THF核心17中组装 和醌前体18。检查了复合物I（从牛心脏线粒体中分离）被醌产乙酸素和几种较小的结构单元的抑制作用；醌粘菌素和醌-鳞球菌素D是复合物I的强抑制剂。这些结果和较小亚结构的数据表明，除丁烯内酯基团以外，产乙酸素的其他亚结构，例如聚醚组分和亲脂性左侧链，是乙酰化素与复合物I牢固结合所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<993::aid-chem993>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 红铝 、 异丙醇 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 79.58h， 生成 (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-iodo)propyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-粘菌素的全合成。

  摘要：

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (−)-Mucocin: An Acetogenin fromAnnonaceae
  作者：Sabine Hoppen、Stefan Bäurle、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

  日期：2000.7.3

  A total synthesis of the Annonaceous acetogenin mucocin has been accomplished. The synthesis follows a convergent strategy, wherein at a very late stage the left part of the molecule is connected with the right part. The key reaction is the stereocontrolled addition of an organomagnesium compound 2 to the aldehyde 3. The THP ring of mucocin is build by a 6-endo epoxide cyclization of an epoxyacetonide

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。
• Natural-Product Hybrids: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Quinone-Annonaceous Acetogenins
  作者：Sabine Hoppen、Ulrich Emde、Thorsten Friedrich、Lutz Grubert、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2099::aid-anie2099>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16