| 596792-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• CAS: 596792-59-5
• 化学式: C₇₈H₁₀₆O₁₂Si₂
• 分子量: 1291.86
• InChiKey: INWGYHHUFWQGJZ-XVUCJNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.47
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 原甲酸三甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到tert-butyl-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-3-methoxy-6,7,12,17,21-pentamethyl-4',11-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10R,12S)-14-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-6,10-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadec-14-en-6-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x

文献信息

• A concise route to the right wing of ciguatoxin
  作者：Atsushi Tatami、Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01214-0

  日期：2003.7

  51-hydroxyCTX3C was developed in which oxiranyl anion addition and intramolecular carbonyl olefination were utilized as key transformations. The present procedure requires only 23 steps from the I-ring 5, while 35 steps were employed in a previous synthesis of the corresponding right wing 11 of CTX3C. The high efficiency of the present synthesis ensures a supply of 10 for total synthesis and biomedical applications

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。