(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(1'-hydroxymethylethenyl)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 134461-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(1'-hydroxymethylethenyl)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• CAS: 134461-68-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: OUUBUIGHOVHMGZ-QVSJJNEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(1'-hydroxymethylethenyl)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4R,4aR,5R,6R,1'S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3-(2'-t-butyldimethylsilyloxy-1'-methylenoxyethyl)-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 phenylselenenyl trifluoroacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(1'-hydroxymethylethenyl)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x