(3S,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-10-methylundecanoic acid | 929212-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-10-methylundecanoic acid
• 英文别名: (3S,6R)-3-hydroxy-10-methyl-6-phenylmethoxyundecanoic acid
• CAS: 929212-02-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: SMOJWIYYNBDFCT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-10-methylundecanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-methylnon-1-en-4-ol 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-10-methylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690