N-(4-methoxybenzyl)thioformamide | 1219505-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)thioformamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]thioformamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanethioamide
• CAS: 1219505-09-5
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: FSKGTDKJLVVYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)thioformamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 silver fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-N-(difluoromethyl)-N-(4-methoxybenzyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  获取 N-二氟甲基酰胺、(硫代)氨基甲酸酯、脲和甲酰胺

  摘要：

  本文报道了首次有效获得N-二氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、甲酰胺及其衍生物。该合成策略依赖于N -CF 2 H氨基甲酰氟的初始合成和直接衍生化，其通过硫代甲酰胺（─NH─C(H)=S）的脱硫氟化与羰基化反应制备。新制备的N -CF 2 H 羰基化合物被证明具有高度鲁棒性，并且与多种化学转化和下游衍生化相容，强调了这种新颖基序作为复杂功能分子构建块的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13711
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)thioformamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代氨基甲酰基硅烷的合成与性能

  摘要：

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090231

文献信息

• INSECTICIDAL DERIVATIVES OF SUBSTITUTED BENZYLAMINES
  申请人：Arnold Christian

  公开号：US20110124647A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to novel derivatives of substituted benzylamines, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  本发明涉及一种新型取代苯基胺衍生物，其制备过程及其在控制动物害虫，特别是节肢动物，特别是昆虫方面的用途。
• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2385042A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I) and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些新型式（I）化合物及其组合物、中间体和衍生物的制备方法，以及用于治疗促激肽原 1 或促激肽原 1 受体介导的疾病的方法。
• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*
• Access to <i>N</i>-Difluoromethyl Amides, (Thio)Carbamates, Ureas, and Formamides
  作者：Filip G. Zivkovic、Gina Wycich、Linhao Liu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.3c13711

  日期：2024.1.17

  herein. The synthetic strategy relies on the initial synthesis and straightforward derivatization of N-CF2H carbamoyl fluorides, which were prepared through a desulfurization–fluorination of thioformamides (─NH─C(H)═S) coupled with carbonylation. The newly made N-CF2H carbonyl compounds proved to be highly robust and compatible with numerous chemical transformations and downstream derivatizations, underscoring

  本文报道了首次有效获得N-二氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、甲酰胺及其衍生物。该合成策略依赖于N -CF 2 H氨基甲酰氟的初始合成和直接衍生化，其通过硫代甲酰胺（─NH─C(H)=S）的脱硫氟化与羰基化反应制备。新制备的N -CF 2 H 羰基化合物被证明具有高度鲁棒性，并且与多种化学转化和下游衍生化相容，强调了这种新颖基序作为复杂功能分子构建块的潜力。