(R)-8-methylnon-1-en-4-ol | 875570-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-methylnon-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-8-methylnon-1-en-4-ol
• CAS: 875570-65-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: OUVLFHMUTPYVBX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-methylnon-1-en-4-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-8-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己醇 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-8-methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.053

文献信息

• First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid
  作者：Xianshu Zhang、Shijun Da、Chaoxin Zhang、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.053

  日期：2006.1

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Total Synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200600690

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) from epichlorohydrin is described. The key steps include Jacobsen’s HKR, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of epoxide and cyclic sulfate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)