(R)-4-(benzyloxy)-8-methylnonan-1-ol | 929211-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxy)-8-methylnonan-1-ol
• 英文别名: (4R)-8-methyl-4-phenylmethoxynonan-1-ol
• CAS: 929211-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: OKVXJFNSQVAFEL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-8-methylnonan-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-methylnon-1-en-4-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-8-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200600690

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) from epichlorohydrin is described. The key steps include Jacobsen’s HKR, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of epoxide and cyclic sulfate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)