1-((E,E,E)-3-methyl-1,3,5-octatrien-7-ynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene | 111917-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((E,E,E)-3-methyl-1,3,5-octatrien-7-ynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E)-3-methylocta-1,3,5-trien-7-ynyl]cyclohexene
• CAS: 111917-89-6
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: PMSYGUNXIAPMSN-XUQUSYQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 三甲基铝 、 1-((E,E,E)-3-methyl-1,3,5-octatrien-7-ynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 二氯二茂锆 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的碳铝络合以及Pd和Zn催化的交叉偶联制得类胡萝卜素及相关天然产物的新颖，选择性和有效途径。

  摘要：

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。

  DOI：

  10.1021/ol000384y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 4-溴丁-3-烯-1-炔基(三甲基)硅烷 、 (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 以70%的产率得到1-((E,E,E)-3-methyl-1,3,5-octatrien-7-ynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的碳铝络合以及Pd和Zn催化的交叉偶联制得类胡萝卜素及相关天然产物的新颖，选择性和有效途径。

  摘要：

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。

  DOI：

  10.1021/ol000384y