(E)-1-溴-2-碘乙烯 | 56798-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-1-溴-2-碘乙烯
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-bromoethylene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-iodoethene
• CAS: 56798-08-4
• 化学式: C₂H₂BrI
• 分子量: 232.846
• InChiKey: UTDMSJMYYBXEPR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-77 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  2.605 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  112 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 生成 cis-2-Brom-1-jod-aethylen
  参考文献：
  名称：

  Viehe; Franchimont, Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3153,3157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 氢溴酸 、 一溴化碘 作用下， 反应 49.0h， 以73%的产率得到(E)-1-溴-2-碘乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h
• 作为试剂：
  描述：

  二乙胺 、 丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (E)-1-溴-2-碘乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(二乙基氨基)-2-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Satisfactory Alkynylation of Alkenyl Halides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Alkynylzincs and Its Critical Comparison with the Sonogashira Alkynylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The Pd-catalyzed alkynylation of various alkenyl halides and triflates with alkynylzincs proceeds well even with alkynyl derivatives containing electron-withdrawing groups. The reaction appears to be highly general. Noteworthy is that the corresponding Sonogashira reactions under various reported conditions are significantly less satisfactory in all cases performed in this study.

  DOI：

  10.1021/ol030010f

文献信息

• Synthesis of the 2-Alkenyl-4-alkylidenebut-2-eno-4-lactone (=α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolide) Core Structure of the Carotenoid Pyrrhoxanthinvia the Regioselective Dihydroxylation of Hepta-2,4-diene-5-ynoic Acid Esters
  作者：Joachim Schmidt-Leithoff、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/hlca.200590149

  日期：2005.7

  A new strategy for the stereoselective synthesis of 4-alkylidenebut-2-eno-4-lactones (=γ-alkylidenebutenolides) with (Z)-configuration of the exocyclic CC bond at C(4) was developed. It is exemplified by the synthesis of 4-alkylidenebutenolactone 31 (Scheme 4), which constitutes a substructure of the carotenoids pyrrhoxanthin (1) and peridinin. The formation of the precursor 4-(1-hydroxyalkyl)butenolactone

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。
• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。
• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。
• Synchronous bond molecular dynamics of conjugated chlorocyclopropyl alk‐yn‐enes revealed by ECD and UV–vis
  作者：Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/chir.23240

  日期：2020.8

  Chlorocyclopropanes (CCPs) conjugated to alk‐yn‐enes occur in a unique family of polyketide natural products from marine sponges. Synthesis of several optically enriched analogs of CCPs and measurement of their UV–vis spectra and electronic circular dichroism (ECD) spectra reveal unusually strong hyperconjugation that constrains and aligns the cyclopropyl C‐C bond with the π‐plane of the distal ene‐bond

  与炔烃共轭的氯环丙烷（CCP）存在于海洋海绵的独特的聚酮化合物天然产物家族中。几种CCP的光学富集类似物的合成以及它们的UV-vis光谱和电子圆二色性（ECD）光谱的测量揭示了异常强的超共轭，该超共轭将环丙基C-C键约束并与远侧烯键的π平面对齐。该对准施加至少5.0kcal·mol -1的旋转障碍。手性CCP中红移棉效应的比较表明，该屏障独立于烯烃取代基，并为其他含CCP天然产物的分配建立了经验规则。