(5S,6R,7R,9S,10E,14E)-16-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2,6,10,14-tetramethyl-2,10,14-hexadecatriene-7,9-diol | 195819-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R,7R,9S,10E,14E)-16-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2,6,10,14-tetramethyl-2,10,14-hexadecatriene-7,9-diol
• CAS: 195819-76-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: KNBSWXXEFJRXJF-LBAHMWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,9S,10E,14E)-16-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2,6,10,14-tetramethyl-2,10,14-hexadecatriene-7,9-diol 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,4,6-lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二丁基镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (1E,3E,7S,8Z,11R,12R,13S)-7,11-epoxy-1-isopropenyl-12,13-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-1,3,8-cyclotetradecatriene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the 14-Memberes Diene Unit of methyl Sarcophytoate

  摘要：

  已通过使用Sharpless不对称环氧化、醇醛反应、氧-Michael加成和改良的Ito-Kodama环化作为关键步骤，成功实现了甲基藻酸盐的14元环二烯单元的对映选择性合成。所有的碳骨架均来源于香叶醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-967
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-6-octen-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,6R,7R,9S,10E,14E)-16-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2,6,10,14-tetramethyl-2,10,14-hexadecatriene-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the 14-Memberes Diene Unit of methyl Sarcophytoate

  摘要：

  已通过使用Sharpless不对称环氧化、醇醛反应、氧-Michael加成和改良的Ito-Kodama环化作为关键步骤，成功实现了甲基藻酸盐的14元环二烯单元的对映选择性合成。所有的碳骨架均来源于香叶醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-967

文献信息

• Synthetic Studies on Biscembranoids. Asymmetric Total Synthesis of the 14-Membered Diene Unit of Methyl Sarcophytoate
  作者：Minoru Yasuda、Mitsuaki Ide、Yuka Matsumoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1417

  日期：1998.6

  6-octadienal (7), which was also prepared from geraniol, gave a 1 : 1 separable mixture of the adducts (17 and 18). Reduction of the carbonyl group in 17 and 18, followed by regioselective oxidation of the allylic hydroxy group, afforded α,β-unsaturated ketone, (2E,6E,10R,11R,12S)-1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,14-hexadecatrien-8-one (5)

  14 元二烯单元 (1S,2S,4E,6E,10S,11Z,14R)-10,14-epoxy-4-isopropenyl-1,7,11-trimethyl-4,6 的不对称全合成， 11-cyclotetradecatriene-1,2-diol (3), 肌醇酸甲酯 (1) 已经实现。甲基酮，(3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-6-octen-2-one (6)，是通过 Sharpless 不对称环氧化和区域选择性环氧化物开环反应从香叶醇对映选择性制备的. 6 的烯醇锂与醛之间的羟醛偶联，(2E,6E)-2,6-二甲基-8-(2,2-二甲基丙酰氧基)-2,6-辛二烯醛 (7)，也由香叶醇制备，得到加合物(17和18)的1:1可分离混合物。还原 17 和 18 中的羰基，然后对烯丙基羟基进行区域选择性氧化，得到 α,β-不饱和酮，(2E