绿莲皂苷元 | 562-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 绿莲皂苷元
• 中文别名: 綠苷
• 英文名称: chlorogenin
• 英文别名: (25R)-5α-spirostane-3β,6α-diol；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,19-diol
• CAS: 562-34-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: PZNPHSFXILSZTM-JUGSJECZSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276°
• 比旋光度：
  24546 -52° (chloroform or isopropanol)
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

绿原酸是一种天然产物，可以从龙舌兰花中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绿莲皂苷元 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (25R)-螺甾-3,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CL. Sapogenins. LXIII. The Position of the Hydroxyl Groups in Digitogenin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a029
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 绿莲皂苷元
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元；假皂甙元转化为皂甙元和新皂甙元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a036

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration–oxidation products in Δ⁵-steroids <i>via</i> a hydroboration-<i>retro</i>-hydroboration mechanism
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Fernando Murillo、Jair García-Méndez、Eugenia Dzib、Jesús Sandoval-Ramírez、Miguel Ángel Muñoz-Hernández、Sylvain Bernès、László Kürti、Fernanda Duarte、Gabriel Merino、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1039/d0sc01701a

  日期：——

  A trans-product is isolated and characterized under traditional hydroboration–oxidation conditions using Δ⁵-steroids as substrates. Experimental and theoretical studies indicate that the trans-species occurs via a retro-hydroboration mechanism.

  一个转化产物在传统的氢硼化-氧化条件下被分离和表征，使用Δ5-类固醇作为底物。实验和理论研究表明，这个转化物种是通过一个逆向氢硼化机制发生的。
• Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)
  作者：Martín A. Iglesias-Arteaga、Roxana Pérez Gil、Carlos S. Pérez Martínez、Francisco Coll Manchado

  DOI：10.1039/b007656m

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the naturally occurring steroid sapogenin laxogenin 1 and its derivatives 23-ketolaxogenin 10 and (23S)-hydroxylaxogenin 13 are described. Compounds reported have shown plant-growth-stimulating activity in in vitro tests and in field trials.

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。
• Synthesis of (22R, 25R)-3β,26-Dihydroxy-5α-furostan-6-one^#
  作者：Martín A. Iglesias Arteaga、Roxana Pérez Gil、Vivian Leliebre Lara、Carlos S. Pérez Martinez、Francisco Coll Manchado、Arístides Rosado Pérez、Luis Pozo Ríos

  DOI：10.1080/00397919808006836

  日期：1998.4

  Abstract The synthesis of a plant growth promoter furostanol which bears the characteristic functionality of teasterone on rings A and B is described. # Dedicated to Dr. Charles Descoins on the occasion of his 62nd birthday.

  摘要 描述了在 A 环和 B 环上具有睾酮特征功能的植物生长促进剂呋甾醇的合成。# 献给 Charles Desccoins 博士 62 岁生日。
• Steroidal saponins from the bulbs ofCamassia cusickii
  作者：Yoshihiro Mimaki、Yutaka Sashida、Kazuhiro Kawashima

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80098-l

  日期：1991.1

  Six new steroidal saponins have been isolated from the fresh bulbs of Camassia cusickii. Their structures were determined by spectroscopic analysis and some chemical transformations to be (25R)-5 alpha-spirostan-3 beta,6 alpha-diol (chlorogenin) 6-O-beta-D-glucopyranoside, chlorogenin 6-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-beta-D-glucopyranoside, chlorogenin 6-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----3)-beta-D-glucopyranoside

  已从 Camassia cusickii 的新鲜鳞茎中分离出六种新的甾体皂苷。它们的结构通过光谱分析和一些化学转化确定为 (25R)-5 α-spirostan-3 beta,6 α-二醇（绿原素）6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，绿原素 6-O-β-D -吡喃葡萄糖基-(1----2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，绿原素6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)-β-D-吡喃葡萄糖苷，绿原素6-O-β -D-吡喃葡萄糖基-(1----2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，(25R)-6 α-羟基-5 α -spirostan-3-one 6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)-β-D-吡喃葡萄糖苷和(25R)-3,3-二甲氧基-5 α-spirostan-6 α-醇6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1----3)-β-D-吡喃葡萄糖苷。分离出的皂苷被证明会导致球茎的苦味。
• Steroidal Glycosides from the Aerial Parts of <i>Polianthes </i><i>t</i><i>uberosa</i>
  作者：Yoshihiro Mimaki、Akihito Yokosuka、Yutaka Sashida

  DOI：10.1021/np000230r

  日期：2000.11.1

  A chemical investigation of the aerial parts of Polianthes tuberosa resulted in the isolation of a new bisdesmosidic cholestane glycoside (1) and three new spirostanol saponins (2-4), along with a known cholestane glycoside. The structures of new glycosides were determined by spectroscopic analysis, including 2D NMR spectroscopic data, and the results of hydrolytic cleavage. The isolated compounds

  化学分析了aerial菜（Polianthes tuberosa）的地上部分，结果分离出了一种新的双去胆固醇胆甾烷糖苷（1）和三种新的螺固醇皂苷（2-4），以及一种已知的胆甾烷苷。通过光谱分析确定新糖苷的结构，包括2D NMR光谱数据和水解裂解的结果。评价分离的化合物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性。