solanolide | 84633-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: solanolide
• 英文别名: (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19S)-16,19-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 84633-30-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: FAFFALJLKNGYLA-HFCIANAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  530.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solanolide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16β-hydroxy-3,6-dioxo-20β_F-methyl-5α-pregnan-21-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXX. Reactions of Chlorogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a075
• 作为产物：
  描述：

  绿莲皂苷元 在 过氧乙酸 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到solanolide
  参考文献：
  名称：

  The convergent synthesis of novel cytotoxic certonardosterol D2 from diosgenin

  摘要：

  Certonardosterol D-2, a polyhydroxysterol isolated from starfish Certonardoa semiregularis with exceptionally potent antitumor activity, was stereoselectively synthesized from natural rich diosgenin via the protocol of Julia olefination and Evans aldol reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.028

文献信息

• Solanolide, a steroid lactone sapogenin from Solanum hispidum
  作者：Ajit K. Chakravarty、Binayak Das、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83048-3

  日期：1982.1

  Abstract Solanolide, a new C 22 steroid lactone sapogenin isolated from the leaves of Solanum hispidum Pers., has been characterized as 3β, 6α, 16β-trihydroxy-5α-pregnane-20 S -carboxylic acid (22, 16)-lactone from 1 H and 13 C NMR analyses and correlation with neochlorogenin.

  摘要 Solanolide 是一种从 Solanum hispidum Pers. 的叶子中分离出来的新的 C 22 类固醇内酯皂苷元，已被表征为 3β, 6α, 16β-trihydroxy-5α-pregnane-20 S-羧酸 (22, 16)-lactone H 和 13 C NMR 分析以及与新绿原素的相关性。
• Saponins and Sapogenins. VII. The Structure of the Side Chain of Chlorogenin
  作者：F. M. McMillan、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01274a034

  日期：1938.7
• Sterols. LXXX. Reactions of Chlorogenin
  作者：Russell E. Marker、Ewald. Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01267a075

  日期：1939.12
• The convergent synthesis of novel cytotoxic certonardosterol D2 from diosgenin
  作者：Biao Jiang、He-ping Shi、Wei-sheng Tian、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.028

  日期：2008.1

  Certonardosterol D-2, a polyhydroxysterol isolated from starfish Certonardoa semiregularis with exceptionally potent antitumor activity, was stereoselectively synthesized from natural rich diosgenin via the protocol of Julia olefination and Evans aldol reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.