(25R)-螺甾-3,5-二烯 | 1672-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (25R)-螺甾-3,5-二烯
• 英文名称: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.0^2,9.0^4,8.0^13,18]icosa-16,18-diene-6,2'-oxane]
• 英文别名: Diosgenin,dehydro；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-16,18-diene-6,2'-oxane]
• CAS: 1672-65-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: YEQBGJNMHDZXRG-ASBKZRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-螺甾-3,5-二烯 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (25R)-5α-Spirostan
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XIII.¹ Reaction of α,β-Unsaturated Steroid Ketones with Benzylmercaptan. Thioenol Ether Formation and 1,4-Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a036
• 作为产物：
  描述：

  绿莲皂苷元 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (25R)-螺甾-3,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CL. Sapogenins. LXIII. The Position of the Hydroxyl Groups in Digitogenin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a029

文献信息

• Iridium-catalysed highly selective reduction–elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3,5-dienes in water
  作者：Jide Li、Weiping Tang、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/c9gc00654k

  日期：——

  Steroidal 3,5-diene is an important structural motif in steroid drugs. In this report, an iridium-catalyzed reduction–elimination of readily available steroidal 4-en-3-ones is realized to prepare steroidal 3,5-dienes. At a low catalyst loading (S/C = 200), heating 4-en-3-ones in a water-mixed organic solvent with formic acid without inert atmosphere protection afforded the desired 3,5-dienes in moderate

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。
• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0421643A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  A composition which is curable to an elastomer comprising: A polymer or mixture of polymers of the formula wherein: X are monovalent moieties having ethylenic unsaturation which can be the same or different; Y are divalent linking groups which can be the same or different; m is an integer of 0 to 1; D are monovalent moieties which can be the same or different selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group of 1 to about 10 carbon atoms, aryl, and substituted aryl; R are divalent hydrocarbon groups which can be the same or different; R1 are monovalent moieties which can be the same or different selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, aryl, and substituted aryl; R2 are monovalent moieties which can be the same or different selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, aryl, and substituted aryl; R3 are monovalent moieties which can be the same or different selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, vinyl, aryl, and substituted aryl; R4 are monovalent moieties which can be the same or different selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, vinyl, aryl, and substituted aryl; and n is an integer of about 270 to about 1000. A composition which is curable to a pressure sensitive adhesive comprising the above polymer and a sufficient amount of tackifier. The invention also relates to fluorosilane compounds useful in the preparation of silicone macromonomer, their preparation and the preparation of silicone macromonomer.

  一种可固化成弹性体的组合物，包括式中的聚合物或聚合物混合物 其中 X 是具有乙烯不饱和度的单价分子，可以相同或不同； Y 是二价连接基团，可以相同或不同； m 是 0 至 1 的整数； D 是一价基团，可以相同或不同，选自氢、1 至约 10 个碳原子的烷基、芳基和取代芳基组成的组； R 是二价烃基，可以相同或不同； R1 为单价分子，可以相同或不同，选自烷基、取代烷基、芳基和取代芳基组成的组； R2 为单价分子，可以相同或不同，选自由烷基、取代烷基、芳基和取代芳基组成的组； R3 为单价分子，可以相同或不同，选自由烷基、取代烷基、乙烯基、芳基和取代芳基组成的组； R4 是选自烷基、取代烷基、乙烯基、芳基和取代芳基组成的组中相同或不同的单价分子；以及 n 是约 270 到约 1000 的整数。 可固化为压敏胶的组合物，包括上述聚合物和足量的增粘剂。本发明还涉及可用于制备有机硅大单体的氟硅烷化合物、其制备方法和有机硅大单体的制备方法。
• Compound screening methods
  申请人：Devgen NV

  公开号：US20030149995A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention provides methods of screening for compounds which affect the activity of a physiologically important calcium pump, the sarco/endoplasmic reticulum Ca 2+ ATPase (SERCA), using the nematode worm C. elegans.

  本发明提供了筛选影响生理上重要的钙泵（肌浆/内质网 Ca 2&plus； ATPaSE (SERCA)的化合物的筛选方法。 线虫。
• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3