(2S,3R)-13-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2,3-dihydroxytridecanoic acid methyl ester | 934503-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-13-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2,3-dihydroxytridecanoic acid methyl ester
• CAS: 934503-34-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆
• 分子量: 360.491
• InChiKey: KKMXRJQKGGNBSD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-13-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2,3-dihydroxytridecanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-13-(2,2-dimethylpropionyloxy)tridec-2-enoic acid methyl ester 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-13-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2,3-dihydroxytridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007