butyl 2-(4,5-dichloro-1,2-dicyano-3-hydroxy-6-oxocyclohexa-2,4-dienyl)acetate | 1449251-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 2-(4,5-dichloro-1,2-dicyano-3-hydroxy-6-oxocyclohexa-2,4-dienyl)acetate
• CAS: 1449251-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 343.166
• InChiKey: SCNIJWHUHYRJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-butoxyvinyl)oxy)trimethylsilane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以79%的产率得到butyl 2-(4,5-dichloro-1,2-dicyano-3-hydroxy-6-oxocyclohexa-2,4-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌的极性反应途径的表现

  摘要：

  已在 CH3CN 和 CH2Cl2 溶液中研究了 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 与甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛、烯丙基硅烷、烯氨基酯和重氮甲烷的反应。DDQ 处 C 攻击的二阶速率常数 (log k(C)) 与亲核试剂特定参数 N 和 s(N) 线性相关，并且比 SET 过程的预期大 2-5 个数量级，这强烈支持CC键形成的极性机制。O 攻击的二阶速率常数与用于确定速率的单电子转移 (SET) 的计算速率常数非常吻合。由于自由基时钟实验排除了外球电子转移，因此建议 O 攻击采用内球电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/ja405890d