(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 1378357-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohexodialdopyranoside
• CAS: 1378357-82-4
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅S
• 分子量: 540.68
• InChiKey: UEBGFFAQZFQDLE-UZGUBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 dimethyltitanocene 咪唑 、 potassium osmate(VI) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tripotassium hexacyanoferrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.83h， 生成 1-C-methylene 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-(dibenzyloxyphosphoryl)-D-glycero-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012073214A4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(phenylthio)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012073214A4

文献信息

• Systematic Synthesis of Inhibitors of the Two First Enzymes of the Bacterial Heptose Biosynthetic Pathway: Towards Antivirulence Molecules Targeting Lipopolysaccharide Biosynthesis
  作者：Maxime Durka、Abdellatif Tikad、Régis Périon、Michael Bosco、Mounir Andaloussi、Stéphanie Floquet、Elodie Malacain、François Moreau、Mayalen Oxoby、Vincent Gerusz、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201100396

  日期：2011.9.26

  for the development of antivirulence drugs. We report the synthesis of a series of D‐glycero‐D‐manno‐heptopyranose 7‐phosphate (H7P) analogues and their inhibition properties against the isomerase GmhA and the the kinase HldE, the two first enzymes of the bacterial heptose biosynthetic pathway. The heptose structures have been modified at the 1‐, 2‐, 6‐ and 7‐positions to probe the importance of the

  大号-Heptoses（大号-甘油基- d -甘露-heptopyranoses）的脂多糖（LPS）的内芯的成分，在许多传染性疾病，以及在许多人类病原体毒力的死亡率分子发挥关键作用。迄今为止，抑制细菌庚糖生物合成途径的第一种酶的方法几乎是一个尚未开发的领域，尽管它似乎是开发抗毒药物的一种非常新颖的方法。我们报告了一系列的合成d -甘油- d -甘露七磷酸吡喃葡萄糖（H7P）类似物及其对异构酶GmhA和激酶HldE的抑制特性，所述细菌是细菌庚糖生物合成途径的两个首个酶。庚糖的结构已在1、2、6和7位进行了修饰，以探究H7P关键结构特征的重要性，这些特征允许与目标酶紧密结合。H7P是GmhA和HldE底物的产物，第二个目标是寻找可以同时抑制两种酶的结构。我们发现GmhA和HldE对庚糖支架6位和7位的结构修饰极为敏感。令我们惊讶的是，H7P的差向异构体显示D-glucopyranose配置被认
• Chemical synthesis of C6-tetrazole ᴅ-mannose building blocks and access to a bioisostere of mannuronic acid 1-phosphate
  作者：Eleni Dimitriou、Gavin J Miller

  DOI：10.3762/bjoc.17.110

  日期：——

  bioisosteric tetrazole. Thioglycosides containing a protected C6-tetrazole are accessed from a C6-nitrile, through dipolar cycloaddition using NaN3 with n-Bu2SnO. We also demonstrate access to orthogonally C4-protected donors, suitable for iterative oligosaccharide synthesis. The development of these building blocks is showcased to access anomeric 3-aminopropyl- and 1-phosphate free sugars containing this non-native

  海藻酸盐是一种生物相容性和工业相关的多糖，其许多重要特性源自其多糖醛酸骨架内的带电荷羧酸根基团。这些羧酸盐的等排替代物的设计和包含将支持提供具有替代物理化学性质的新寡糖/多糖材料。本文介绍了我们合成的甘露糖醛酸结构单元，在羧基 C6 位置用生物等排四唑进行了适当修饰。通过使用 NaN 3和n -Bu 2 的偶极环加成，从 C6-腈获得含有受保护的 C6-四唑的硫糖苷锡。我们还展示了对正交 C4 保护供体的访问，适用于迭代寡糖合成。展示了这些构建块的开发，以获取含有这种非天然基序的异头 3-氨基丙基-和 1-磷酸游离糖。
• Chemoenzymatic Synthesis of C6-Modified Sugar Nucleotides To Probe the GDP-<scp>d</scp>-Mannose Dehydrogenase from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Sanaz Ahmadipour、Giulia Pergolizzi、Martin Rejzek、Robert A. Field、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00967

  日期：2019.6.21

  for the GDP-d-ManA producing GDP-d-mannose dehydrogenase (GMD) from Pseudomonas aeruginosa. Using a common C6 aldehyde functionalization strategy, chemical synthesis introduces deuterium enrichment, alongside one-carbon homologation at C6 for a series of mannose 1-phosphates. These materials are shown to be substrates for the GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica, delivering the required

  描述了一系列C6-修饰的GDP- d -Man糖核苷酸的化学酶法合成。这提供了GDP-第一结构-功能工具d -ManA产生GDP- d甘露糖脱氢酶（GMD）从绿脓杆菌。使用常见的C6醛官能化策略，化学合成引入了氘富集，以及一系列六价甘露糖1-磷酸在C6处的一碳同系物。这些材料被证明是肠炎沙门氏菌的GDP-甘露糖焦磷酸化酶的底物，可提供所需的改良GDP- d- Mans工具箱。C6-CH 3修饰的糖核苷酸能够可逆地阻止GMD生产GDP-ManA。通过高分辨率质谱法鉴定了由C6-CH 3修饰的类似物氧化产生的酮产物。