phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 262605-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 262605-69-6
• 化学式: C₅₂H₄₈O₅S
• 分子量: 785.016
• InChiKey: IILPYWOFUQYONX-YJJXBSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  化学合成C6修饰的糖核苷酸以探测铜绿假单胞菌的GDP-d-甘露糖脱氢酶。

  摘要：

  描述了一系列C6-修饰的GDP- d -Man糖核苷酸的化学酶法合成。这提供了GDP-第一结构-功能工具d -ManA产生GDP- d甘露糖脱氢酶（GMD）从绿脓杆菌。使用常见的C6醛官能化策略，化学合成引入了氘富集，以及一系列六价甘露糖1-磷酸在C6处的一碳同系物。这些材料被证明是肠炎沙门氏菌的GDP-甘露糖焦磷酸化酶的底物，可提供所需的改良GDP- d- Mans工具箱。C6-CH 3修饰的糖核苷酸能够可逆地阻止GMD生产GDP-ManA。通过高分辨率质谱法鉴定了由C6-CH 3修饰的类似物氧化产生的酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00967
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成C6修饰的糖核苷酸以探测铜绿假单胞菌的GDP-d-甘露糖脱氢酶。

  摘要：

  描述了一系列C6-修饰的GDP- d -Man糖核苷酸的化学酶法合成。这提供了GDP-第一结构-功能工具d -ManA产生GDP- d甘露糖脱氢酶（GMD）从绿脓杆菌。使用常见的C6醛官能化策略，化学合成引入了氘富集，以及一系列六价甘露糖1-磷酸在C6处的一碳同系物。这些材料被证明是肠炎沙门氏菌的GDP-甘露糖焦磷酸化酶的底物，可提供所需的改良GDP- d- Mans工具箱。C6-CH 3修饰的糖核苷酸能够可逆地阻止GMD生产GDP-ManA。通过高分辨率质谱法鉴定了由C6-CH 3修饰的类似物氧化产生的酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00967

文献信息

• Synthesis of 4- O - d -Mannopyranosyl-α- d -glucopyranosides by Intramolecular Glycosylation of 6- O -Tethered Mannosyl Donors
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01053-4

  日期：2000.1

  A series of mannosyl donors linked via position 6 by a carbonate, oxalate, malonate, succinate, and phthalate tether, respectively, to position 3 of a glucoside and glucosamine acceptor afforded during intramolecular glycosylation, anomeric mixture of the corresponding disaccharides. The dependence of the diastereoselectivity on the glycosylation procedure, the solvent, and the blocking groups in comparison

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。