phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 262605-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 1-thio-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside；phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannoside；phenyl 6-O-triphenylmethyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-phenylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 262605-68-5
• 化学式: C₃₁H₃₀O₅S
• 分子量: 514.642
• InChiKey: QZYZPRXHJWCXSY-IXYVTWBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 硼氘化钠 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成C6修饰的糖核苷酸以探测铜绿假单胞菌的GDP-d-甘露糖脱氢酶。

  摘要：

  描述了一系列C6-修饰的GDP- d -Man糖核苷酸的化学酶法合成。这提供了GDP-第一结构-功能工具d -ManA产生GDP- d甘露糖脱氢酶（GMD）从绿脓杆菌。使用常见的C6醛官能化策略，化学合成引入了氘富集，以及一系列六价甘露糖1-磷酸在C6处的一碳同系物。这些材料被证明是肠炎沙门氏菌的GDP-甘露糖焦磷酸化酶的底物，可提供所需的改良GDP- d- Mans工具箱。C6-CH 3修饰的糖核苷酸能够可逆地阻止GMD生产GDP-ManA。通过高分辨率质谱法鉴定了由C6-CH 3修饰的类似物氧化产生的酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00967
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 phenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成C6修饰的糖核苷酸以探测铜绿假单胞菌的GDP-d-甘露糖脱氢酶。

  摘要：

  描述了一系列C6-修饰的GDP- d -Man糖核苷酸的化学酶法合成。这提供了GDP-第一结构-功能工具d -ManA产生GDP- d甘露糖脱氢酶（GMD）从绿脓杆菌。使用常见的C6醛官能化策略，化学合成引入了氘富集，以及一系列六价甘露糖1-磷酸在C6处的一碳同系物。这些材料被证明是肠炎沙门氏菌的GDP-甘露糖焦磷酸化酶的底物，可提供所需的改良GDP- d- Mans工具箱。C6-CH 3修饰的糖核苷酸能够可逆地阻止GMD生产GDP-ManA。通过高分辨率质谱法鉴定了由C6-CH 3修饰的类似物氧化产生的酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00967

文献信息

• One-pot synthesis of branched oligosaccharides by use of galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as key glycosylating agents
  作者：Xing-Yong Liang、Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1039/c3ob40421h

  日期：——

  one-pot synthesis of three fully protected oligosaccharides 22, 36, and 50 with di-branched structures by employing D-galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as central glycosylating agents. After global deprotection, they were converted respectively into the 3-aminopropyl linker-containing free oligosaccharide fragments 14, 24, and 38 structurally related to cell wall oligosaccharides from Atractylodes

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。
• Ready Transformation of Partially Unprotected Thioglycosides into Glycosyl Fluorides Mediated by NIS/HF-Pyridine or Et₃N·3HF
  作者：J. Cristóbal López、Paloma Bernal-Albert、Clara Uriel、Ana M. Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.200800754

  日期：2008.10

  The transformation of partially unprotected phenyl 1-thioglycosides into glycosyl fluorides can be conveniently carried out by treatment with NIS in the presence of HF–pyridine. Other sources of halonium ions such as NBS, IDCP, have also been employed. The combination NIS/Et3N·3HF, where triethylamine–tris(hydrogen fluoride) (Et3N·3HF) replaces HF–pyridine, can also effect this transformation when

  在 HF-吡啶存在下用 NIS 处理可以方便地将部分未保护的苯基 1-硫代糖苷转化为糖基氟。还使用了其他卤离子源，例如 NBS、IDCP。当存在对酸敏感的取代基时，NIS/Et3N·3HF 组合（其中三乙胺-三（氟化氢）（Et3N·3HF）代替 HF-吡啶）也可以影响这种转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of 4- O - d -Mannopyranosyl-α- d -glucopyranosides by Intramolecular Glycosylation of 6- O -Tethered Mannosyl Donors
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01053-4

  日期：2000.1

  A series of mannosyl donors linked via position 6 by a carbonate, oxalate, malonate, succinate, and phthalate tether, respectively, to position 3 of a glucoside and glucosamine acceptor afforded during intramolecular glycosylation, anomeric mixture of the corresponding disaccharides. The dependence of the diastereoselectivity on the glycosylation procedure, the solvent, and the blocking groups in comparison

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。
• OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES
  申请人：Avila Luis Z.

  公开号：US20110300120A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和公式I-VI之一的寡糖构成的共轭物。本文还提供了包含这种共轭物的制药组合物。此外，本文还提供了通过给哺乳动物注射寡糖-糖蛋白共轭物来治疗溶酶体贮积病的方法。
• Oligosaccharide-protein conjugates
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP2465542A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和式 I-VI 之一的寡糖组成的共轭物。本文还提供了包含此类共轭物的药物组合物。本文还提供了通过服用寡糖-糖蛋白共轭物治疗哺乳动物溶酶体贮积症的方法。