(R)-1-<(3R,5R,6S)-6-<(1R,2R)-2-acetoxy-1-ethylbutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-3-<(5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne | 113643-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-<(3R,5R,6S)-6-<(1R,2R)-2-acetoxy-1-ethylbutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-3-<(5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne
• CAS: 113643-44-0；113668-17-0；113668-18-1；113668-19-2
• 化学式: C₄₈H₇₀O₁₀
• 分子量: 807.078
• InChiKey: AHQRTFSEAVAORL-ZNFJQNNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-<(3R,5R,6S)-6-<(1R,2R)-2-acetoxy-1-ethylbutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-3-<(5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 盐霉素酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-<(3R,5R,6S)-6-<(1R,2R)-2-acetoxy-1-ethylbutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-3-<(5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Satoshi NAGATO、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1717

  日期：——

  The polyether antibiotic salinomycin was synthesized via coupling between the C10-C17 aldehyde, (2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal, and C18-C30 acetylenes, for example, (3R, 4R, 7S)-4, 7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-[(2R, 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetra-hydropyran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-1-yne, followed by the aldol condensation with the C1-C9 segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid. In this total synthesis, protection of hydroxy groups with the 4-methoxybenzyl group played an important role.

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。