(4-叔丁基环己基)乙酸乙酯 | 129518-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4-叔丁基环己基)乙酸乙酯
• 英文名称: Acetic acid, [4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylidene]-, ethyl ester, (2S)-
• 英文别名: Acetic acid, [4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylidene]-, ethyl ester；(4-tert-butylcyclohexyliden)acetic acid ethyl ester；ethyl (4-tert-butylcyclohexylidene)acetate；ethyl 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 129518-99-6；129519-00-2；13733-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NXNGYYSCLPLLEC-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基环己基)乙酸乙酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-tert-butylcyclohexylidenebromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Rulev, Alexandre Yu.; Maddaluno, Jacques; Ple, Gerard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1397 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 碘 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基苯胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-叔丁基环己基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A new, general cyclopentenone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a052

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• Olefination of Ketones Using a Gold(III)-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement
  作者：Douglas A. Engel、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol0616743

  日期：2006.8.1

  efficient olefination strategy for ketones is described. Ethoxyacetylide addition followed by a gold-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement affords alpha,beta-unsaturated esters, generally in excellent overall yield from the starting ketones. The alkynophilicity of Au3+ promotes an interaction with the electron-rich acetylenes that catalyzes the Meyer-Schuster rearrangement selectively over other conceivable

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。
• A Rh(III)-Catalyzed Formal [4+1] Approach to Pyrrolidines from Unactivated Terminal Alkenes and Nitrene Sources
  作者：Sumin Lee、Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b07012

  日期：2019.8.14

  formal [4+1] approach to pyrrolidines from readily available unactivated terminal alkenes as 4-carbon partners. The reaction provides a rapid construction of various pyrrolidine containing structures, especially for the diastereoselective synthesis of spiro-pyrrolidines. Mechanistic investigation suggests a Rh(III)-catalyzed intermolecular aziridination of the alkene and subsequent acid-promoted ring expansion

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。