Acetic acid, [4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylidene]-, (2R)- | 28835-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid, [4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylidene]-, (2R)-
• 英文别名: (aR)-(-)-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid；(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-acetic acid；(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid；4-tert-butyl-cyclohexylidene acetic acid；4-tert-butylcyclohexylidene acetic acid；4-tert-Butyl-cyclohexylidenessigsaeure；4-t-Butylcyclohexylidenessigsaeure
• CAS: 28835-96-3；28835-98-5；13733-51-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZFBQFTSUDMDMDU-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, [4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylidene]-, (2R)- 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUCHAR M.; BRUNOVA B.; GRIMOVA J.; VANECEK S.; HOLUBEK J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 12, 2896-2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-dibromomethylenecyclohexane 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GALAMB, V.;GOPAL, M.;ALPER, H., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 7, 801-805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloalkylamides and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040209858A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of a variety of disorders including, but not limited to, epilepsy, bipolar disorder, psychiatric disorders, migraine, pain, neuroprotection, and movement disorders.

  本发明涉及使用式(I)1的化合物治疗多种疾病，包括但不限于癫痫、双相情感障碍、精神障碍、偏头痛、疼痛、神经保护和运动障碍。
• Enantioselective dehydrohalogenation via asymmetric deprotonation by chiral lithium amides: Deracemization of a compound bearing a chiral axis
  作者：Lucette Duhamel、Alain Ravard、Jean-Christophe Plaquevent、Daniel Davoust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96768-6

  日期：1987.1

  Chiral lithium amides exert asymmetric induction in dehydrohalogenation reactions leading to axially dissymmetric compounds. Thus the deracemization of 4-tert-butyl-cyclohexylidene acetic acid via the prochiral hydrochlorinated intermediate is reported with e.e. as high as 82 %.

  手性锂酰胺在脱氢卤代反应中产生不对称诱导，从而导致轴向不对称化合物。因此，据报道，ee通过前手性盐酸盐化中间体对4-叔丁基-环己叉基乙酸进行脱氨处理，ee高达82％。
• Novel Deconjugative Esterification of 2-Cyclohexylideneacetic Acids through 4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed Carbodiimide Couplings
  作者：Shigeki Sano、Etsuko Harada、Tomohiro Azetsu、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2006.1286

  日期：2006.11

  4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed deconjugative esterification of 2-cyclohexylideneacetic acids afforded isopropyl 2-(cyclohex-1-enyl)acetate by employing 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride as a coupling reagent. On the other hand, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed esterification with 1,3-dicyclohexylcarbodiimide was not accompanied by deconjugation and gave isopropyl 2-cyclohexylideneacetate.

  以 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐为偶联试剂，4-(吡咯烷-1-基)吡啶催化的 2-环己基亚基乙酸脱共轭酯化反应生成了 2-(环己-1-烯基)乙酸异丙酯。另一方面，4-(吡咯烷-1-基)吡啶与 1,3-二环己基碳二亚胺催化的酯化反应不伴有解结合，得到 2-环己基亚基乙酸异丙酯。
• A new, general cyclopentenone synthesis
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00288a052

  日期：1990.1
• Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797
  作者：Duhamel, L.、Ravard, A.、Plaquevent, J. C.、Ple, G.、Davoust, D.

  DOI：——

  日期：——