2-(4-tert-butylcyclohexylidene)ethanol | 145549-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)ethanol
• CAS: 145549-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: DDWUQPKPYCEPRN-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylcyclohexylidene)ethanol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-4-t-butylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烯基氧乙酸的[2,3] Wittig重排及其在β，γ-不饱和醛和共轭二烯酸的立体控制合成中的应用

  摘要：

  由2-链烯基氧乙酸产生的二价阴离子容易经历[2,3]σ重排，可以构成用于β，γ-不饱和醛和共轭二烯酸的立体控制合成的通用合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80043-3
• 作为产物：
  描述：

  acide hydroxy-1 tertiobutyl-4 cyclohexane-acetique 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Methode zur Herstellung von Cyclohexylidenacetaldehyden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23720

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• A Regioselective Cyclohexannulation Procedure<i>via</i>Dienamine [4 + 2] Cycloaddition. Synthesis of Functionalised Decalins
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19890720505

  日期：1989.8.9

  A regioselective cyclohexannulation procedure, whose key step involves the [4 + 2] cycloaddition of dienamines 12–24 with methyl acrylate, allows the conversion of cycloalkanones 1–11 to bicyclic dienoates 25 – 37. The chemistry of 26 is briefly examined and, in the context of organoleptic studies concerning functionalised 5,5,9-tri-methyldecalins, the transformation of 37 to ketones 44 and 46 as well

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。
• An Oxidative [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Hydrazides
  作者：Benjamin F. Strick、Devon A. Mundal、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja2066219

  日期：2011.9.14

  The development of an efficient oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic hydrazides, via singlet N-nitrene intermediates, is reported. The requisite allylic hydrazide precursors are readily prepared and undergo smooth sigmatropic rearrangement upon exposure to iodosobenzene. The products of this novel transformation are shown to be useful precursors to a variety of compounds.

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。
• Cross‐Coupling Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Alkenyl Aminosulfoxonium Salts with Organozincs by Dual Nickel Catalysis and Lewis Acid Promotion
  作者：Irene Erdelmeier、Gerd Bülow、Chang‐Wan Woo、Jürgen Decker、Gerhard Raabe、Hans‐Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201901163

  日期：2019.6.21

  atom. CCR of axially chiral alkenyl sulfoximines with Ni(PPh3)2Cl2 as a precatalyst and ZnPh2 does not require salt promotion and is stereoretentive. The reaction with Zn(CH2SiMe3)2, however, demands salt promotion and is not stereoretentive. CCR of axially chiral α‐methylated alkenyl sulfoximines afforded persubstituted axially chiral alkenes with high selectivity. Alkenyl (N‐triflyl)sulfoximines

  本文描述了环外，轴向手性和无环烯基（N-甲基）亚磺酰亚胺与烷基锌和芳基锌的交叉偶联反应（CCR）。CCR通常需要双重Ni催化和MgBr 2促进作用，这在乙醚中有效，但在THF中无效。NMR光谱显示，MgBr 2在乙醚中使烯基亚砜亚胺络合，这表明通过核真菌活化可加快氧化加成反应。烯基亚砜肟的CCR通常在Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂和MgBr 2的存在下进行在C和S原子上具有高度立体保留的烷基和芳基锌。以Ni（PPh 3）2 Cl 2为前催化剂和ZnPh 2的轴向手性烯基亚磺酰亚胺的CCR不需要盐促进，并且具有立体保持性。但是，与Zn（CH 2 SiMe 3）2的反应需要盐促进，并且不是立体保持性的。轴向手性α-甲基链烯基亚砜亚胺的CCR可提供高选择性的全取代轴向手性烯烃。烯基（N-三氟乙）亚砜肟与格利雅试剂和Ni（PPh 3）2 Cl 2参与立体保持性CCR。镍催化和MgBr 2的促进的CCR
• Thioepoxide formation by ring closure of allylthiyl radicals—a novel rearrangement of allylic thionitrites
  作者：Marta Cavero、William B. Motherwell、Pierre Potier、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/b207252c

  日期：——

  Tertiary allylic thionitrites undergo thermal rearrangement to alpha,beta-episulfide nitroso dimers via ring closure of allylthiyl radicals.

  叔烯丙基硫代亚硝酸盐通过烯丙基硫基自由基的闭环进行热重排成α，β-环二硫亚硝基二聚体。