(aR)-(-)-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid | 13733-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (aR)-(-)-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid
• 英文别名: (4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-acetic acid；(S)-4-tert-butylcyclohexylidene acetic acid；(R)-4-tert-butylcyclohexylidene acetic acid
• CAS: 13733-51-2；28835-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZFBQFTSUDMDMDU-HSTULFTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-(-)-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid 、 碘甲烷 生成 methyl 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetate 、 methyl 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048
• 作为产物：
  描述：

  cis 1-chloro-4-tert-butylcyclohexyl acetic acid 在 lithium (R)-N-(1-adamantylmethyl)-1-phenylethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (aR)-(-)-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective dehydrohalogenation via asymmetric deprotonation by chiral lithium amides: Deracemization of a compound bearing a chiral axis
  作者：Lucette Duhamel、Alain Ravard、Jean-Christophe Plaquevent、Daniel Davoust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96768-6

  日期：1987.1

  Chiral lithium amides exert asymmetric induction in dehydrohalogenation reactions leading to axially dissymmetric compounds. Thus the deracemization of 4-tert-butyl-cyclohexylidene acetic acid via the prochiral hydrochlorinated intermediate is reported with e.e. as high as 82 %.

  手性锂酰胺在脱氢卤代反应中产生不对称诱导，从而导致轴向不对称化合物。因此，据报道，ee通过前手性盐酸盐化中间体对4-叔丁基-环己叉基乙酸进行脱氨处理，ee高达82％。
• Chiral alcoholates in asymmetric synthesis
  作者：J�r�me Vadecard、Jean-Christophe Plaquevent、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39930000116

  日期：——

  Enantioselective dehydrohalogenation reactions with enantiomeric excesses (e.e.) as high as 90% are promoted by chiral alcoholates as bases.

  以手性醇酸酯为碱，可促进对映体过量（e.e. ）高达 90% 的对映体选择性脱氢卤化反应。
• Deracemization of axially dissymmetric compounds by enantioselective dehydrohalogenation using chiral lithium amides -II-
  作者：Lucette Duhamel、Alain Ravard、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90030-e

  日期：1990.1
• First Catalytic Enantioselective Proton Abstraction Using Chiral Alkoxides
  作者：Morad Amadji、Jérôme Vadecard、Jean-Christophe Plaquevent、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/ja960816t

  日期：1996.1.1