21-epi-20-O-(4-methoxybenzyl)-28-O-benzylsalinomycin | 120269-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-epi-20-O-(4-methoxybenzyl)-28-O-benzylsalinomycin
• CAS: 120269-81-0；126574-60-5
• 化学式: C₅₇H₈₄O₁₂
• 分子量: 961.287
• InChiKey: BHYPEFRKYMKLHO-CBEOBJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  148.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-epi-20-O-(4-methoxybenzyl)-28-O-benzylsalinomycin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl)pentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5S)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexyl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 21-epi-20-O-(4-methoxybenzyl)-28-O-benzylsalinomycin
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0