Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-methoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 130259-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-methoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(methoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130259-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₉
• 分子量: 426.218
• InChiKey: KYQBHUFSTMHECT-VEGXAWMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-methoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(methoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-methoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——