methyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside | 304866-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 304866-05-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: PZWPZKPVHLCJGB-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 甲基三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 sodium methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonyl-amino-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353