methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 304866-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 304866-14-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₁₅
• 分子量: 605.593
• InChiKey: YBHZDMRTQTZIAC-LPXRMSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到sodium methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isoprpylidene-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲基三氯硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353