gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone | 18172-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone
• 英文别名: gibberellin iso-A₃ methyl ester；Isogibberellin A₃ Methyl Ester；Isogibberellin-A3-methylester；methylisogibberellate；2β,3α,7-trihydroxy-1β-methyl-8-methylene-7β-gibb-4-ene-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>3-lactone-10-methyl ester；2β,3α,7-Trihydroxy-1β-methyl-8-methylen-7β-gibb-4-en-1α,10β-dicarbonsaeure-1=>3-lacton-10-methylester；methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13S,17R)-13,17-dihydroxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate
• CAS: 18172-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: OGEYXKSFLRYBOY-KGEDESCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2β,7-dihydroxy-1,8ξ-dimethyl-4aβ,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  484.赤霉素。第二十二部分。氢解产物的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002569
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲苯 作用下， 生成 gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  606.赤霉素。第十三部分。A环的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003022

文献信息

• Unexpected C-arylation of a gibberellin: A cautionary note on the radical deoxygenation of homoallylic secondary alcohols
  作者：Lewis N. Mander、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00810-6

  日期：1996.6

  Aryl 3-O-thionocarbonates (7a-c), upon treatment with tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN in benzene at reflux, do not undergo deoxygenation as expected, but instead afford the 10-arylated-bis-γ-lactones) 8a-c) in high yields.

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。
• S N2 and S N2? alkylation of some gibberellin allylic lactones by lithium methylcuprates
  作者：Michael H. Beale

  DOI：10.1039/p19850001151

  日期：——

  A detailed study is described of the reaction of methyl gibberellate (2), methylisogibberellate (4) and their corresponding tetrahydropyranyl ethers (3) and (5) with three cuprates, (LiCuMe2)2, Li2Cu3Me5, and (LiCu2Me3)2. The structures of the products, produced by displacement of the allylic lactone system by SN2 or SN2′syn and anti mechanisms, were deduced by extensive n.m.r. studies.

  详细描述了赤霉素（2），异赤霉酸甲酯（4）及其相应的四氢吡喃基醚（3）和（5）与三种铜酸盐（LiCuMe 2）2，Li 2 Cu 3 Me 5和（3）的反应的详细研究。LiCu 2 Me 3）2。通过广泛的核磁共振研究推导了通过S N 2或S N 2'的顺式和反式机理取代烯丙基内酯系统所产生的产物结构。
• 482. Gibberellic acid. Part XVIII. Some rearrangements of ring A
  作者：B. E. Cross、John Frederick Grove、A. Morrison

  DOI：10.1039/jr9610002498

  日期：——
• Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195
  作者：Beale, Michael H.、MacMillan, Jake、Makinson, Ian K.、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual alkaline hydrolysis of gibberellin ISO-A3 by a $${\text{B}}_{^{_{^{{\text{AL}}} } ^3 } } $$ mechanism
  作者：A. G. Druganov、N. A. Pankrushina

  DOI：10.1007/bf00601300

  日期：1990.9