(1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-11-(methoxycarbonyl)-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,4,5b,6,7,9,10,11,11a-decahydro-8H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-8,13-diyl diacetate | 78307-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-11-(methoxycarbonyl)-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,4,5b,6,7,9,10,11,11a-decahydro-8H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-8,13-diyl diacetate
• CAS: 78307-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: SYNYZIXTSKHNMB-LAHHSRFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-11-(methoxycarbonyl)-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,4,5b,6,7,9,10,11,11a-decahydro-8H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-8,13-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-8-acetoxy-1-methyl-9-methylene-2-oxo-13-(((perfluorophenoxy)carbonothioyl)oxy)-1,2,5b,6,7,8,9,10,11,11a-decahydro-4H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素的意外C-芳基化：关于均丁二元醇自由基脱氧的警告说明

  摘要：

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00810-6
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-11-(methoxycarbonyl)-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,4,5b,6,7,9,10,11,11a-decahydro-8H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-8,13-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素的意外C-芳基化：关于均丁二元醇自由基脱氧的警告说明

  摘要：

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00810-6