5-Desoxy-5-jod-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose | 84258-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Desoxy-5-jod-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 84258-15-1
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: DCKHXMRAJOEGMI-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  356.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Desoxy-5-jod-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Desoxy-5-jod-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides from 4-methylidenefuranoses: a non-classical electrophilic addition

  摘要：

  The reaction of persilylated bases (thymine, uracil, cytosine, and 5-fluorouracil) with either 3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O- isopropylidene-alpha-D-erythro-pent-4-enofuranose 6 or its 3-O-benzyl analogue 7 in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) afforded two types of product with high stereoselectivity: either (1's,2'R,3'S)-3'-O-benzoyl-8-10 or -3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-iodo-1',2'-O-isopropylidene-4'-oxo-1'-yl-pyrimidines 11-13, respectively, from 1,4-addition with participation of the oxygen atom at the furanoid ring, and either 3'-O-benzoyl- 14-16, or 3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-iodo-1',2'-O-isopropylidene-beta-L-lyxo-4'-yl-pyrimidine and 17-19 resulting from normal electrophilic addition at the exocyclic methylene group. A third compound was isolated from the reaction of 7 with persilylated uracil/NIS and identified as the doubly N,N'-glycosylated pyrimidine 20. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00125-8

文献信息

• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• ACHAB, SAID;DAS, BHUPESH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2863-2873
  作者：ACHAB, SAID、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——