ent-10β,13-dihydroxy-3α-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester | 35413-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-10β,13-dihydroxy-3α-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
• CAS: 35413-59-3；91298-32-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₈S
• 分子量: 514.596
• InChiKey: VLDJWGFVXBHMCL-ZARVEFKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-10β,13-dihydroxy-3α-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 sodium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以33 mg的产率得到ent-1α-bromo-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-2,16-dien-19-oic acid 19,10β-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672
• 作为产物：
  描述：

  ent-10β,13-dihydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 ent-10β,13-dihydroxy-3α-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duri, Zvitendo J.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：