O-benzyl-oxyfagaronine | 96400-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-oxyfagaronine
• 英文别名: 3,8,9-Trimethoxy-5-methyl-2-phenylmethoxybenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 96400-70-3
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: NYWDXPIKUVSIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-oxyfagaronine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 fagaronine
  参考文献：
  名称：

  将原小ber碱转化为苯并[ C ]菲啶是一种新型且有效的合成抗肿瘤苯并[ C ]菲啶生物碱，法加宁和尼替丁的方法

  摘要：

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81554-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丁酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 一氧化碳 、 硫酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -5.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.83h， 生成 O-benzyl-oxyfagaronine
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。
• Transformation of protoberberines into benzo[C]phenanthridines a novel and efficient synthesis of antitumor benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine and nitidine
  作者：Miyoji Hanaoka、Hiroshi Yamagishi、Mari Marutani、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81554-9

  日期：1984.1

  Antileukemic benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine (1a) and nitidine (1c) were synthesized from the corresponding protoberberines through C6-N bond fission and subsequent cyclization between C6 and C13 position of the protoberberines.

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids by Pd(OAc)₂-Induced Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Eri Kumazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201200262

  日期：2012.8

  The Pd(OAc)2-induced carbonylation of alkoxy-substituted 1-amino-2-phenyltetralins and 1-amino-2-phenylnaphthalenes was examined to provide the benzo[c]phenanthridine ring system. The carbonylation of substrates containing methylenedioxy groups gave oxysanguinarine and oxyavicine. The tetramethoxy derivatives gave O-methyloxyfagaronine. The substrate with a benzyloxy group afforded a known synthetic

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。
• Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、HIROSHI YAMAGISHI、MARI MARUTANI、CHISATO MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.2348

  日期：——

  An efficient synthesis of nitidine (1a).and fagaronine (1c), antitumor 2, 3, 8, 9-tetraoxygenated benzo [c] phenanthridine alkaloids, has been achieved via regioselective C6-N bond cleavage, followed by consecutive oxy-functionalization and recyclization between the C6 and C13 positions of the starting protoberberines, pseudoberberine (3a) and O-benzyldehydrodiscretine (3b), respectively.

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。