curcumin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranose | 387818-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: curcumin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-methoxy-4-[(1E,6E)-7-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 387818-24-8
• 化学式: C₄₉H₅₆O₂₄
• 分子量: 1028.97
• InChiKey: PPXHHRCIDUPBIM-AXKVSPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,7-bis-(3-methoxy-4-β-D-glucopyranos-1-O-ylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  增强姜黄素对叔吡啶基镧系元素（iii）配合物形成的光细胞毒性潜能†

  摘要：

  镧系元素（III）配合物[LN（R-TPY）（CUR）（NO 3）2 ]（Ln为La（上III）在1，2 ;钆（III）的5，6）和[LN（R-TPY） （SCUR）（NO 3）2 ]（Ln为La（上III）在3，4 ;钆（III）在7，8），其中R-TPY是4'-苯基-2,2'：6'，2 '' -三联吡啶（PH-TPY在1，3，5，7），4' - （1-芘基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（PY-TPY在2，4，6，8），HCUR是姜黄素（在1，2，5，6）和Hscur是diglucosylcurcumin（在3，4，7，8），制备和它们的DNA光切割活性和photocytotoxicity研究。配合物[La（ph-tpy）（cur）（NO 3）2 ]（1）和[Gd（ph-tpy）（cur）（NO 3）2 ]（5）的结构特点。当在420 nm激发时，DMF水溶液中的络合物显示出430

  DOI：

  10.1039/c2dt32042h
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 curcumin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design, development and synthesis of mixed bioconjugates of piperic acid–glycine, curcumin–glycine/alanine and curcumin–glycine–piperic acid and their antibacterial and antifungal properties

  摘要：

  In the present communication different curcumin bioconjugates viz. 4,4'-di-O-glycinoyl-curcumin, 4,4'-di-O-D-alaninoyl-curcumin, 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin, 4,4'-di-O-piperoyl curcumin, curcumin-4,4'-di-O-P-D-glucopyranoside, 4,4'-di-O-acetyl-curcumin along with piperoyl glycine, have been synthesised and characterised by spectra UV, H-1 NMR and elemental analysis. All the covalent bonds used are biodegradable. This makes these derivatives as potent prodrugs, which can get hydrolysed at the target sites. These bioconjugates were tested in vitro against different bacteria and fungi. The 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin and 4,4'-di-O-acetyl-curcumin are more effective than Cefepime, an antibacterial drug available in market, at the same concentration. The 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin and 4,4'-di-O-piperoyl curcumin had antifungal activity in vitro almost comparable with fluconazole, the most popular antifungal drug. The enhanced activity of these bioconjugates vis-A-vis the parent molecule that is curcumin may be due to improved cellular uptake or reduced metabolism of these bioconjugates resulting in building up of enough concentration inside the infected cells. It opens a new era for exploring suitably designed curcurnin bioconjugates as potential antibacterial/antifungal drugs. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.057

文献信息

• Investigation of therapeutic effect of curcumin α and β glucoside anomers against Alzheimer’s disease by the nose to brain drug delivery
  作者：Nahid Ahmadi、Mir-Jamal Hosseini、Kobra Rostamizadeh、Mahdieh Anoush

  DOI：10.1016/j.brainres.2021.147517

  日期：2021.9

  were used to administer different treatments. They divided into control, sham, Alzheimer, and test groups (Alzheimer + α anomer and Alzheimer + β anomer). Animals received normal saline, Scopolamine (1 mg/kg), high dose anomers, scopolamine, and two doses (12.5 and 25 mg/kg) of anomers, respectively, for 10 days. Then the Morris Water Maze (MWM) test was performed on all animals. Finally, the animals’

  阿尔茨海默病 (AD) 是本世纪最大的老年医学挑战之一，也是导致痴呆的主要疾病。尽管科学研究取得了广泛的进展，但可用的改善疾病的治疗策略仍然有限；因此，对新药的需求增加。近年来，药用植物因其在痴呆中的潜在作用而受到关注。在本研究中，合成了姜黄素糖苷 (CGs) 的 α 和 β 端基异构体，并对其治疗阿尔茨海默病进行了评估。通过聚变反应合成CGs是一种新的、简便的方法，具有产率高、反应时间短、化学物质少等优点，并使用HNMR对产物进行了表征。使用 Wistar 雄性大鼠进行不同的治疗。它们分为对照、假、阿尔茨海默、和测试组（阿尔茨海默氏症+α端基异构体和阿尔茨海默氏+β端基异构体）。动物分别接受生理盐水、东莨菪碱（1 mg/kg）、高剂量异头物、东莨菪碱和两剂异头物（12.5和25 mg/kg），持续10天。然后对所有动物进行莫里斯水迷宫（MWM）测试。最后，动物的大脑被提取并均质化，以检测