6A-(1-biotinylamido)-6A-deoxy-β-CD | 1118755-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6A-(1-biotinylamido)-6A-deoxy-β-CD
• 英文别名: biotin-mono-(6-deoxy-6-amino)-β-cyclodextrin；mono-6-biotin-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin
• CAS: 1118755-11-5
• 化学式: C₅₂H₈₅N₃O₃₆S
• 分子量: 1360.31
• InChiKey: RCCOBBWAISYALT-XNRMWNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.38
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  604.05
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-(1-biotinylamido)-6A-deoxy-β-CD 、 木犀草素 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于生物素功能化多胺-β-环糊精的新型客体复合物用于木犀草素的肿瘤靶向递送

  摘要：

  木犀草素（LU）显示出显着的生物活性，但固有的不良水溶性和稳定性严重阻碍了其在药物应用中的应用。本文中，通过将生物素通过多胺链与β-环糊精结合，设计并合成了一系列有效的靶向肿瘤的药物载体。通过UV-Vis，NMR，XRD，FT-IR，TG和SEM研究了它们在水和固体状态下与LU的特性和夹杂行为。此外，共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）图像证实了包合物的肿瘤靶向作用，并且由于加入过量生物素而使生物素受体饱和，抗癌能力下降。此外，与游离LU相比，包合物的抗癌活性和溶解度分别提高了27倍和1423倍。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130339
• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6A-(1-biotinylamido)-6A-deoxy-β-CD
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精-生物素偶联物鬼臼毒素复合物的制备，表征及生物学评价

  摘要：

  鬼臼毒素是一种天然的芳基四氢木素木质素，具有明显的细胞毒活性。然而，由于其不良的水溶性和选择性，其在癌症治疗中的临床应用受到阻碍。在这项工作中，将生物素作为肿瘤特异性配体与β-环糊精偶联，然后将所得的生物素修饰的β-环糊精与鬼臼毒素复合，以改善其水溶性和肿瘤选择性。与生物素结合后，β-环糊精的溶解度大大提高（> 16倍）。冷冻干燥法制备鬼臼毒素/单6-生物素-氨基-6-脱氧-β-环糊精包合物，研究了单-6-生物素-氨基-6-脱氧-β-环糊精与鬼臼毒素的复合行为。通过水溶解度，相溶解度，乔布斯图，紫外光谱，质子核磁共振，旋转框架Overhauser效应光谱，粉末X射线衍射和扫描电子显微镜。与鬼臼毒素相比，鬼臼毒素/单-6-生物素-氨基-6-脱氧-β-环糊精复合物的溶解度大大提高（9倍）。鬼臼毒素/单-6-生物素-氨基-6-脱氧-β-环糊精复合物的稳定性常数（K s = 415.29 M -1）是鬼臼毒素/β-环糊精复合物的3

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2021.105745

文献信息

• Cyclodextrin-functionalised gold nanoparticles via streptavidin: a supramolecular approach
  作者：Valentina Oliveri、Roberta D'Agata、Valentina Giglio、Giuseppe Spoto、Graziella Vecchio

  DOI：10.1080/10610278.2013.794278

  日期：2013.8.1

  Biofunctionalised nanoparticles (NPs) have received increased attention both for their potential use as drug carriers and imaging agents and for their applications in medical diagnostics. Functionalised gold nanoparticles (AuNPs) bring together their unique electronic and optical properties (including strong plasmon absorption bands and enhanced light scattering) with the specific capabilities of the functionalising biological molecule. Cyclodextrins (CDs) have been used to functionalise NPs with different approaches. CDs are able to protect from physical, chemical and enzymatic degradation drugs that are included in their cavity. In this study, we report on a new supramolecular approach for the fabrication of CD-functionalised AuNPs. Particularly, we synthesised streptavidin (SA)-coated NPs modified with biotinylated - and -CD, in order to exploit the interaction with SA.