4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮 | 5307-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
• 英文名称: robustic acid
• 英文别名: Robustinsaeure；6-hydroxy-5-methoxy-7-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 5307-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: MBZKDBQDALOSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.410 (est)
• 碰撞截面：
  190.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52.87%的产率得到4-O-(4-fluorobenzyl)robustic acid
  参考文献：
  名称：

  辛酸作为拓扑异构酶I抑制剂的烷基和苄基衍生物的分子设计，合成和对接研究。

  摘要：

  据报道，辛酸是一种生物活性化合物，是从药用植物本氏黄檀中分离出来的。基于分子对接的方法设计并合成了十种健壮酸的烷基和苄基衍生物（2a-2j）。大多数合成化合物（如2g，2h和2i）的生物活性与对接结果紧密一致。尤其是，4-O-苯丙基取代的化合物2g显示出强大的拓扑异构酶I抑制活性以及对SMMC-7721，HepG2和HeLa细胞系的细胞毒性。进一步的生物学测试表明，化合物2g主要通过将肿瘤细胞阻滞在细胞周期的G1期发挥作用，并通过诱导凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900556
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-iodo-6,4'-dimethoxydeoxybenzoin 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  线性3-苯基吡喃香豆素的合成：鲁棒素，鲁棒酸及其甲基醚的合成

  摘要：

  线性3-苯基吡喃香豆素，即。，健壮素（5b; R 4 = H），其甲基醚（5b; R 4 = Me），健壮酸（5c; R 4 = H），其甲基醚（5c; R 4 = Me），4-甲氧基-从相应的7-（1,1-二甲基丙-2-炔氧基）-香豆素衍生物开始合成了3-苯基黄嘌呤（5a; R 4 = H）及其甲基醚（5a; R 4 = Me）。 8位位置被易引入和可移动的基团（如碘）所封闭。后续步骤包括在NN中加热丙-2-炔基醚-二甲基苯胺，其导致环化为线性吡喃香豆素，伴随着碘的去除以及4-位甲氧基的部分去甲基化。获得的化合物与天然样品相同，并且与相应的角异构体的真实样品不同。

  DOI：

  10.1039/p19810001697

文献信息

• 4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN111187275B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了六种4‑(5‑四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为本发明的4‑(5‑四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针结合了香豆素类以及四唑类衍生物的荧光特性，在DMSO/H2O溶液中对铅离子表现出很高的选择性和灵敏度，较其他离子出现明显的增色效应，最大吸收峰出现变化，可用作一种铅离子荧光探针使用。
• 4-O-芳氨丙基土甘草A衍生物及其制备及应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN111217824B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑O‑芳氨丙基土甘草A衍生物，其具有以下结构式本发明还提供了一种4‑O‑芳氨丙基土甘草A衍生物的制备方法，其包括以下步骤：1)以土甘草A、1，3‑二溴丙烷和碳酸钾为原料，乙腈为溶剂回流反应，冷却后蒸除溶剂，乙醇重结晶得到中间产物溴代物；2)以乙腈为反应溶剂，碳酸钾为催化剂，将中间产物溴代物分别和对甲基苯胺、对甲氧基苯胺以及糠胺经亲核取代反应得到，反应结束后纯化获得所述的4‑O‑芳氨丙基土甘草A衍生物。本发明提供的4‑O‑芳氨丙基土甘草A衍生物具有抗肿瘤活性的特点。
• A pyrano-isoflavone from seeds of Milletia thonningii
  作者：E.Martinez Olivares、W. Lwande、F.Delle Monache、G.B. Marini Bettolo

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85056-5

  日期：1982.1

  Abstract Extraction of the seeds of Milletia thonningii gave alpinumisoflavone, its monomethyl and dimethyl derivatives, robustic acid and a new pyrano-isoflavone. The structure of the latter was established by chemical transformation and spectroscopic means.

  摘要 提取鸡血藤种子得到高山杉木异黄酮、其单甲基和二甲基衍生物、粗野酸和一种新的吡喃异黄酮。后者的结构是通过化学转化和光谱手段确定的。
• 4-O-氨丙基土甘草A衍生物及其制备及应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN111217825B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供一种4‑O‑氨丙基土甘草A衍生物，其具有以下结构通式I：本发明还提供一种4‑O‑氨丙基土甘草A衍生物的制备方法，其包括以下步骤：第一步，以土甘草A、1，3‑二溴丙烷和碳酸钾为原料，乙腈为溶剂回流反应，冷却后蒸除溶剂，乙醇重结晶得到中间产物溴代物；第二步，以乙腈为反应溶剂，碳酸钾为催化剂，将中间产物溴代物分别和3‑甲氧基丙胺、二正丙胺、正丙胺进行亲核取代反应，反应结束后分离纯化，获得所述4‑O‑氨丙基土甘草A衍生物。本发明提供的4‑O‑氨丙基土甘草A衍生物具有抗肿瘤活性的特点。
• 几种4-（5-四唑巯丙氧基）土甘草A型荧光探针及其制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN111233882B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了六种具有不同取代基的4‑(5‑四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为本发明的土甘草A‑1，2，3，4‑巯基四唑型荧光探针结合了香豆素类以及四唑衍生物优良荧光特性，在DMSO/H2O溶液中对铅离子表现出较高的选择性和灵敏度，出现明显的增色效应，能够达到微量检测铅离子的目的。