ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methoxymethyl ester | 129082-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methoxymethyl ester
• CAS: 129082-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: OMOUKOMCMCSANG-YUGIPULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methoxymethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化胆碱 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ent-16β,17-(dibromomethano)-3α,13-dihydroxy-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Effects of D-ring modified gibberellins on flowering and growth in lolium temulentum

  摘要：

  The modified gibberellins, 16-methyl-16,17-dihydro-GA(5), 16,17-methano-16,17-dihydro-Gh(5), 16,17-methano-16,17-dihydro-GA(3) and several halogenated derivatives of 16,17-methano-16,17-dihydro-GA(3) and GA(5) were prepared and tested for bioregulating properties in Lolium temulentum. The effects ranged from the promotion of both stem elongation and flowering, the promotion of flowering but not elongation, and vice versa, the inhibition of stem elongation combined with the promotion of flowering, and the inhibition of both. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00310-0
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276