benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate | 59573-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate
• 英文别名: benzyl N²-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate
• CAS: 59573-84-1
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 760.841
• InChiKey: YFFXRBRPRYFROV-NWEHJRRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到benzyl N²-(N-acetyl-1-O-benzyl-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  N 2-（N-乙酰基-6- O-硬脂酰基-α-D-村酰胺基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺的合成及光谱表征

  摘要：

  标题化合物1是通过公开的途径合成的，必须对其进行修饰（从容易获得的起始原料开始，需要七个步骤）。1的表征通过光谱方法（FAB-MS，1 H-NMR，包括2D-COSY）实现。此外，购买用于比较的市售参考材料明确确定为10，即未完全脱保护1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760819
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Chemical Synthesis of<i>N</i>-Acetylmuramyl Peptides with Partial Structures of Bacterial Cell Wall and Their Analogs in Relation to Immunoadjuvant Activities
  作者：Shoichi Kusumoto、Yuzo Tarumi、Kazuhiro Ikenaka、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.49.533

  日期：1976.2

  in Staphylococcus aureus were synthesized in order to elucidate the minimum effective structure responsible for immunoadjuvant activity of bacterial cell walls. In view of the finding that N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine was the least structure moiety for exhibition of the activity, nine analogs of either N-acetylmuramyl amino acid or N-acetylmuramyl dipeptide were also synthesized.

  为了阐明负责细菌细胞壁免疫佐剂活性的最小有效结构，合成了对应于金黄色葡萄球菌细胞壁部分结构的连续长度的 N-乙酰胞壁酰肽。鉴于发现 N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺是表现活性最少的结构部分，还合成了 N-乙酰胞壁酰氨基酸或 N-乙酰胞壁酰二肽的九种类似物。
• Zaoral,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 1797 - 1802
  作者：Zaoral,M. et al.

  DOI：——

  日期：——