(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enol | 1359761-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1359761-40-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: MHSHASJWEQCOQE-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以75%的产率得到(S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.45h， 生成 (5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t