(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-[2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]ethyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 669015-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-[2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]ethyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 669015-56-9
• 化学式: C₂₄H₃₁O₇P
• 分子量: 462.48
• InChiKey: YUMNKDUFDBFTCZ-JTOYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-[2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]ethyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 ((3R,4S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-4-methyl-pentyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸，一种2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸的等排膦酸酯类似物，是类异戊二烯生物合成新途径的关键中间体

  摘要：

  2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP）是类异戊二烯生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径中的第一个中间体，具有分支的C 5异戊二烯骨架。对映体（3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸（MEP N）是由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖合成的MEP的等排代膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.001
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-[2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]ethyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸，一种2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸的等排膦酸酯类似物，是类异戊二烯生物合成新途径的关键中间体

  摘要：

  2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP）是类异戊二烯生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径中的第一个中间体，具有分支的C 5异戊二烯骨架。对映体（3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸（MEP N）是由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖合成的MEP的等排代膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.001