5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 34311-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-xylofuranose；5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose；1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose；5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose-3-ulose；5-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-D-erythropentofuranos-3-ulose；(3aR,5R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 34311-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: INNDECHVELCRBN-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzamido-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用碱基置换策略研究腺嘌呤碱基对腺苷A活性的贡献。

  摘要：

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕

  DOI：

  10.1021/jm000265o

文献信息

• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。
• The Synthesis of Carbohydrate α-Amino Acids Utilizing the Corey - Link Reaction
  作者：Adrian Scaffidi、Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch04015

  日期：——

  Various carbohydrate ketones (uloses) have been treated with chloroform under strongly basic conditions to yield trichloromethyl tertiary alcohols. These alcohols, when subjected to the conditions of the modified Corey–Link reaction (sodium azide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in methanol), generally gave the expected azido ester with complete stereocontrol. Subsequent transformations on these

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose
• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• Synthesis of 3′-deuterated pyrimidine nucleosides via stereoselective reduction of a protected 3-oxoribose
  作者：Tongqian Chen、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10815-2

  日期：1998.3

  Thymidine (2) and 5-methyl-2′-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine (3) deuterated at the C3′-position were prepared with complete stereocontrol via NaB2H4 reduction of a 3-oxoribose derivative (5). Utilization of benzyl protecting groups in the deuterated glycosidation substrate facilitates the synthesis of ribonucleosides and 2′-deoxyribonucleosides with minimal protecting group manipulations.

  通过NaB 2 H 4还原3-氧核糖衍生物（5）的完全立体制备胸苷（2）和5-甲基-2-- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）尿苷（3）。 。氘代糖苷化底物中苄基保护基的利用促进了核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的合成，而保护基团的操作却很少。