4-羟基-Alpha-氨基苯乙酮盐酸盐 | 19745-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-Alpha-氨基苯乙酮盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基-1-(4-羟基苯基)乙酮盐酸盐；4-羟基-α-氨基苯乙酮盐酸盐；2-氨基-4'-羟基苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone;hydron;chloride
• CAS: 19745-72-3
• 化学式: C₈H₉NO₂*ClH
• 分子量: 187.626
• InChiKey: WOXTWTXRXKAZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249–251°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-Alpha-氨基苯乙酮盐酸盐 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-Alpha-氨基苯乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类脑穿透性PARP-1抑制剂的设计与合成

  摘要：

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2053524

文献信息

• Discovery and Synthesis of a Novel Series of Liver X Receptor Antagonists
  作者：Siyun Nian、Xia Gan、Xiangduan Tan、Zhenpeng Yu、Panfeng Wang、Xing Chen、Guoping Wang

  DOI：10.1248/cpb.c15-00261

  日期：——

  Fourteen novel compounds were prepared and their antagonistic activities against liver X receptors (LXR) α/β were tested in vitro. Compound 26 had an IC50 value of 6.4 µM against LXRα and an IC50 value of 5.6 µM against LXRβ. Docking studies and the results of structure–activity relationships support the further development of this chemical series as LXRα/β antagonists.

  研究人员制备了 14 种新型化合物，并在体外测试了它们对肝 X 受体（LXR）α/β 的拮抗活性。化合物 26 对 LXRα 的 IC50 值为 6.4 µM，对 LXRβ 的 IC50 值为 5.6 µM。对接研究和结构-活性关系的结果支持进一步开发该化学系列作为 LXRα/β 拮抗剂。
• 一种酪胺盐酸盐的合成方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN105622438A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种酪胺盐酸盐的合成方法，以苯酚为原料，将苯酚与氨基乙腈反应生成对羟基苯乙酮胺，再将对羟基苯乙酮胺催化还原得到酪胺盐酸盐，以活性炭和铜粉为复合催化剂，活性炭与铜粉的质量比为3-5:1。通过添加活性炭和铜粉的复合催化剂，催化剂使用量与底物重量比可以缩小到0.1-0.2：1，催化效率显著提高，并且催化剂连续套用次数可以提高到10次以上；提高反应总收率，具有较高的经济效益。
• Total syntheses of makaluvamines A, B, C, D and E, cytotoxic pyrroloiminoquinone alkaloids isolated from marine sponge bearing inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85674-x

  日期：1994.1

  Syntheses of makaluvamines A, B, C, D and E (1 – 5), new members of tetrahydropyrroloiminoquinone alkaloids, have been successfully carried out. Particularly, olefin introduction for makaluvamines B and E could be achieved by Pd - mediated and E2 type methodologies.

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。
• Synthesis and uses of synephrine derivatives
  申请人：Chen Jian

  公开号：US20050250944A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention discloses a novel syntheses of synephrine, its derivatives, and the salts of the foregoing, including their intermediates. One or more of the substituents of the nitrogen atom of the synephrine is/are modified to produce the derivatives. The synephrine derivatives and their salts are useful for treating animals for diseases, conditions, or disorders modulated by β 3 -adrenergic receptor. They are preferably used as fat breakdown agents and/or weight loss agents.

  本发明公开了一种新型合成橙皮碱、其衍生物和上述衍生物的盐，包括它们的中间体。橙皮碱的氮原子的一个或多个取代基被修改以产生衍生物。橙皮碱衍生物及其盐可用于治疗受β3-肾上腺素受体调节的动物的疾病、症状或紊乱。它们通常用作脂肪分解剂和/或减肥剂。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076621A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR)having the core structure: pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂，其具有核心结构: 包含至少一种这样的调节剂的药物组合物、使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病（包括囊性纤维化）的方法、组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。