ent-2β,10β,13-trihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 78173-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-2β,10β,13-trihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 2-epigibberellin A₂₉ methyl ester；Gibberellin A₈₁ Methyl Ester；2-epi-GA₂₉ methyl ester
• CAS: 78173-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: UWURSCDSWXGHDJ-FVCQVOAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2β,10β,13-trihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 <2β-2H>-2-epigibberellin A29 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2α-的局部合成2和[2α- - H] 3 H] -gibberellin甲29和[2α- 2 H，-15,17- 3 ħ 4 ]赤霉素甲51从赤霉素甲3

  摘要：

  在标题化合物的部分合成中，将赤霉素A 3（GA 3）臭氧化为甲酮，甲基酯（12）用氯化锂和甲苯-对-磺酰氯氯化，得到3α-氯-13-醇（ 15）及其13-甲苯-对磺酸盐（14）。通过三正丁基锡烷还原将13-醇（15）转化，然后与乙酰基次溴酸盐反应，再与三正丁基锡烷还原，生成2α-乙酰氧基-16-酮（23）。该中间体（23）被连续地转化为16烯（24）中，2α-醇（25），2-酮（26），[2α- 2 H] -和[2α- 2 H] -GA 29甲酯（29）和（31），最后变成[2α- 2H] -和[2α- 3 H] GA 29（30）和（32）。

  DOI：

  10.1039/p19810000394
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-2-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)-13-oxodecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-3,7(4bH)-diyl diacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ent-2β,10β,13-trihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and occurrence of gibberellins A75 and A76 and 3-epi-A72
  作者：Simon John Castellaro、Jake MacMillan、Arun Kumar Singh、Christine Louise Willis

  DOI：10.1039/p19900000145

  日期：——

  Three water-soluble compounds were detected in extracts from mature seeds of Helianthus annuus by g.l.c.–mass spectrometry. The structures of these putative gibberellins were confirmed by comparison with authentic samples of the 15β-hydroxygibberellins GA75, GA76, and 3-epi-GA72 prepared from GA3.

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。
• An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins
  作者：M.H. Beale、J. MacMillan、I.K. Makinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80062-4

  日期：1986.1